6,6’-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose | 81086-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6’-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
• 英文别名: 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilylsilyl sucrose；6,6'-(bis)-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose；6,6'-di-O-(tert-butyldiphenylsilyl)sucrose；6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose；6,6'-di-O-TBDPS-sucrose；6,6’-TBDPS-Sucrose
• CAS: 81086-92-2
• 化学式: C₄₄H₅₈O₁₁Si₂
• 分子量: 819.109
• InChiKey: NLCMJSXWPNIUEK-LEMWHFGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-178 °C
• 沸点：
  830.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6’-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,1',3',4'-hexa-O-acetylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.08h， 以85%的产率得到6,6’-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Library of mild and economic protocols for the selective derivatization of sucrose under microwave irradiation

  摘要：

  蔗糖的化学性质非常具有挑战性，因为它有八个羟基，其中三个是伯羟基，具有非常相似的反应活性，因此化学选择性的控制是一个中心问题。在这项工作中，报道了通过应用蔗糖选择性酯化的 Mitsunobu 条件，在 6 位选择性形成单不饱和酯。此外，还探讨了位置 6 或 6' 处的许多单取代反应以及位置 6 和 6' 处的双取代反应的结果。已经开发出使用微波辐射的温和且节能的程序，反应时间短（5至10分钟），并将结果与​​传统程序进行了比较。在某些情况下，使用微波辐射似乎不仅可以节省时间，还可以提高选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15228a

文献信息

• Synthesis and reactions of tert-butyldiphenylsilyl ethers of sucrose
  作者：Horst Karl、Cheang Kuan Lee、Riaz Khan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80792-2

  日期：1982.2

  Abstract The reaction of sucrose with 1.1 mol. equiv. of tert-butyldiphenylsilyl (t-BDPS) chloride in pyridine in the presence of 4-dimethylaminopyridine gave the crystalline 6′-t-BDPS ether 1 in 49% yield, without recourse to column chromatography. Compound 1 was transformed into the 4,6,1′-trichloride by using sulphuryl chloride. When the silylation reaction of sucrose was performed with 3 mol. equiv

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基
• Selective Synthesis Under Microwave Irradiation of Carbohydrate Derivatives Containing Unsaturated Systems
  作者：Marta M. Andrade、Maria Teresa Barros、Paula Rodrigues

  DOI：10.1002/ejoc.200700154

  日期：2007.8

  The selective synthesis of sugars containing vinyl ester- and vinyl ether-type side chains was developed by means of esterification and Wittig olefination procedures. The studies were focused on the anomeric position of D-xylose and on the primary carbon positions of D-glucose and sucrose. Microwave heating was used in both cases, and the results obtained show the usefulness of microwave irradiation

  含有乙烯基酯和乙烯基醚型侧链的糖的选择性合成是通过酯化和 Wittig 烯化程序开发的。研究集中在 D-木糖的异头位置以及 D-葡萄糖和蔗糖的主要碳位置。在这两种情况下都使用了微波加热，所获得的结果表明微波辐射对于开发碳水化合物化学清洁技术的有用性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR GUIDING RADIOTHERAPY<br/>[FR] FORMULES DE GEL POUR LE GUIDAGE D'UNE RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2014187962A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention describes an X-ray contrast composition for local administration, wherein the X-ray contrast composition exhibits contrast properties and wherein at least 60% of an administrated amount of said X-ray contrast composition remains more than 24 hours within 10 cm from an injection point when the X-ray contrast composition is administrated to a human or animal body.

  本发明描述了一种用于局部给药的X射线对比剂组合物，其中X射线对比剂组合物具有对比性能，当将X射线对比剂组合物注入人体或动物体内时，所注入的X射线对比剂组合物中至少60％在注射点10厘米内停留超过24小时。
• Fast Galloylation of a Sugar Moiety: Preparation of Three Monogalloylsucroses as References for Antioxidant Activity. A Method for the Selective Deprotection of tert-Butyldiphenylsilyl Ethers
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Fernando Siñeriz、Christine Thomassigny

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00593-7

  日期：2000.8

  Three protected new gallotannins, namely the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-acetylsucrose, the 6'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,6,1',3',4'-hepta-O-benzoylsucrose and the 6,6'-di-O-tert-butyldiphenylsilyl-1'-O-(tri-O-methylgalloyl)-2,3,4,3',4'-penta-O-acetylsucrose have been prepared in four short sequences from sucrose. Methods for rapid galloylation have been studied in order to avoid simultaneous acyl transfer reactions. A method for the deprotection of a tert-butyldiphenylsilyl ether has been developed which avoids the intramolecular migration of a benzoate group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A synthesis of 6-deoxy-6-fluorosucrose suitable for PET applications
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.015

  日期：2014.12

  A new route to 6-deoxy-6-fluorosucrose has been developed. The process proceeds in 8 linear steps in 25% overall yield from sucrose. The steps incorporating fluorine and subsequent deprotection are quite rapid, making the procedure useful in the context of F-18-labeling for PET applications. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.