6,6'-(bis)-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,1',3',4'-hexa-O-benzoylsucrose | 81086-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-(bis)-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,1',3',4'-hexa-O-benzoylsucrose
• CAS: 81086-99-9
• 化学式: C₈₆H₈₂O₁₇Si₂
• 分子量: 1443.76
• InChiKey: DFLAXWBFRLWRDX-ZSDXGJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-(bis)-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,1',3',4'-hexa-O-benzoylsucrose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蔗糖叔丁基二苯基甲硅烷基醚的合成与反应

  摘要：

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80792-2
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 6,6’-di-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 吡啶 作用下， 以88.6%的产率得到6,6'-(bis)-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,1',3',4'-hexa-O-benzoylsucrose
  参考文献：
  名称：

  蔗糖叔丁基二苯基甲硅烷基醚的合成与反应

  摘要：

  摘要蔗糖与1.1 mol的蔗糖反应。当量 在4-二甲基氨基吡啶存在下，在吡啶中氯化叔丁基二苯基甲硅烷基（t-BDPS）产生结晶的6'-t-BDPS醚1，无需借助柱色谱法。通过使用磺酰氯将化合物1转化为4,6,1'-三氯化物。当用3摩尔蔗糖进行甲硅烷基化反应时。当量 对该试剂进行色谱纯化，得到结晶的6,6'-二-t-BDPS醚和6,1'，6'-三-t-BDPS醚9，产率分别为78和18.7％。获得化合物9作为用4.6mol蔗糖处理的主要产物。当量 甲硅烷基化试剂。使用氟化四丁基铵顺利地除去6,6'-二-O-叔丁基-二苯基甲硅烷基蔗糖六苯甲酸酯中的甲硅烷基保护基

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80792-2

文献信息

• A synthesis of 6-deoxy-6-fluorosucrose suitable for PET applications
  作者：Xuefeng Gao、Vikram Gaddam、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.carres.2014.08.015

  日期：2014.12

  A new route to 6-deoxy-6-fluorosucrose has been developed. The process proceeds in 8 linear steps in 25% overall yield from sucrose. The steps incorporating fluorine and subsequent deprotection are quite rapid, making the procedure useful in the context of F-18-labeling for PET applications. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.