8-amino-5,7-dimethoxyflavone | 272773-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-amino-5,7-dimethoxyflavone
• 英文别名: 8-amino-5,7-dimethoxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 272773-88-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: QCWIMENCJYIUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C
• 沸点：
  530.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-5,7-dimethoxyflavone 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(5,7-Dimethoxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-8-yl)-N-isobutyl-2,4-dinitro-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Wessely-Moser重排的便利扩展，用于在体外合成取代的烷基氨基黄酮作为神经保护剂。

  摘要：

  通过七个步骤从菊花中制备了一系列的8-烷基氨基-5,7-二羟基黄酮。它们的6-烷基氨基异构体的合成可以随后通过Wessely-Moser重排的方便扩展来完成。发现这些化合物是体外有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00110-4
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-8-硝基-2-苯基色烯-4-酮 在 乙醇 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-amino-5,7-dimethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Wessely-Moser重排的便利扩展，用于在体外合成取代的烷基氨基黄酮作为神经保护剂。

  摘要：

  通过七个步骤从菊花中制备了一系列的8-烷基氨基-5,7-二羟基黄酮。它们的6-烷基氨基异构体的合成可以随后通过Wessely-Moser重排的方便扩展来完成。发现这些化合物是体外有效的神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00110-4

文献信息

• α-Glucosidase inhibition of 6-hydroxyflavones. Part 3: Synthesis and evaluation of 2,3,4-trihydroxybenzoyl-containing flavonoid analogs and 6-aminoflavones as α-glucosidase inhibitors
  作者：Hong Gao、Jun Kawabata

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.010

  日期：2005.3.1

  The SAR studies suggested that the C-ring of baicalein (1) was not necessary for the activity, and validated the importance of 2,3,4-trihydroxybenzoyl structure of 1. Thus, a series of 2,3,4-trihydroxybenzoyi-containing flavonoid analogs were investigated for the alpha-glucosidase inhibitory activity. The results indicated that 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4-quinolone (2) and 5,6,7-trihydroxyflavanone (4) showed the comparable activity to 1, while 3,5,6,7-tetrahydroxyflavone (7), 5,6,7-trihydroxyisoflavone (8), and 6-hydroxygenistein (9) showed moderate alpha-glucosidase inhibitory activity. In addition, it was found that 6-amino-5,7-dihydroxyflavone (16) was a more potent and specific rat intestinal alpha-glucosidase inhibitor than 1, and showed the comparable activity to acarbose. This is the first report on mammalian intestinal alpha-glucosidase inhibitory activity of 6-aminoflavones. Kinetic studies revealed that 16 inhibited both sucrose- and maltose-hydrolyzing activities of rat intestinal alpha-glucosidase uncompetitively/ (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.