(4-iodo-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside) | 669763-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-iodo-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: (4-Jod-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-iodophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 669763-42-2
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₁₀
• 分子量: 550.301
• InChiKey: FWXMCVYOVAPZQT-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodo-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(2-amino-5-(thiophen-2-yl)phenyl)-7-(4-(4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSYLATED HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS GLYCOSYLÉS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS MÉTHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了作为组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACi）或其对映体、溶剂化物或药学上可接受的盐的糖基化化合物。还提供了包括上述化合物的药物组合物和药物以及治疗炎症性疾病和癌症的方法。

  公开号：

  WO2022146994A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基 2,3,4,5-四-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(4-iodo-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Glycocinnasperimicin D 合成研究：从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列合成肉桂酰糖苷

  摘要：

  从苯基糖苷开始，通过碘化-Heck 反应序列开发了一种合成肉桂酰糖苷的新方法。该程序的成功应用完成了氨基糖类抗生素glucinnasperimicin D的正确核心结构的构建。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43376

文献信息

• Jermyn, Australian Journal of Chemistry, 1955, vol. 8, p. 403,407
  作者：Jermyn

  DOI：——

  日期：——