tert-butyl N-[(2E,4E,6S)-7-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-6-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienyl]carbamate | 364596-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2E,4E,6S)-7-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-6-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienyl]carbamate
• CAS: 364596-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: DYSILRZNYIRVJB-GZLNYRBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2E,4E,6S)-7-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-6-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienyl]carbamate 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[(5S,6E,8E)-5-(methoxymethoxy)-7-methyl-10-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxodeca-6,8-dienoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  对A组链霉菌素类抗生素的综合研究。C9–C23片段的合成

  摘要：

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00973-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 CuF*(R)-tolBinap 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 tert-butyl N-[(2E,4E,6S)-7-(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)-6-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对A组链霉菌素类抗生素的综合研究。C9–C23片段的合成

  摘要：

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00973-x

文献信息

• Synthetic studies towards the group A streptogramin antibiotics. Synthesis of the C9–C23 fragment
  作者：Chris J Brennan、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00973-x

  日期：2001.7

  A synthesis of the C9–C23 subunit of the group A streptogramin antibiotics is described. The synthesis incorporates a palladium-catalysed sp–sp coupling and a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to induce the stereogenic centre at C14.

  描述了A组链霉菌素抗生素C9–C23亚基的合成。合成过程包括钯催化的sp - sp偶联和催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应，以诱导C14的立体中心。