(R)-1-O-monobenzoylglycerol | 51432-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-O-monobenzoylglycerol
• 英文别名: α-monobenzoylglycerol；(R)-2,3-dihydroxypropyl benzoate；(R)-1-benzoyloxy-2,3-propanediol；(R)-1-benzoyloxypropane-2,3-diol；(R)-1-benzoyloxy-propanediol-(2.3)；(R)-1-Benzoyloxy-propandiol-(2.3)；(2R)-3-benzoyloxypropane-1,2-diol；1-benzoyl-D-glycerol；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] benzoate
• CAS: 51432-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SFCPXHKCMRZQAC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-O-monobenzoylglycerol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2RS,4S)-4-Benzoyloxymethyl-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Leurquin, Fabien; Ozturk, Turan; Pilkington, Melanie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3173 - 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate 在 三氯化锑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-O-monobenzoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic MCL-1 inhibitors and methods of use

  摘要：

  本公开提供了Formula (I)的化合物，其中A2、A3、A4、A6、A7、A8、A15、RA、R5、R9、R10A、R10B、R11、R12、R13、R14、R16、W、X和Y具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，可用作治疗疾病和病况的药物，包括癌症。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20190055264A1

文献信息

• Stereochimie de la des benzoates d'argent sur des diesters iododesoxy ns
  作者：Claude Morpain、Jean Jacques Perie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96423-3

  日期：1985.1

  The stereochemistry of the reaction of silver benzoates on chiral di-O-aroyl-1,2 iododeoxy-3-sn-glycerols has been reinvestigated. The reaction proceeds either with or without neighbouring group participation, depending on : - possible electrophilic assistance by the silver ion to the ionisation of the substrate (occuring only with dissociated silver salts), - ability of substituants R1 and R2 on the

  苯甲酸酯银在手性二-O-芳酰基-1，2-碘脱氧-3- sn-甘油上反应的立体化学已被重新研究。该反应在有或没有相邻基团参与的情况下进行，具体取决于：-银离子对底物电离的可能的亲电助剂（仅与解离的银盐发生），-底物上取代基R 1和R 2的反应能力稳定正电荷。底物中的R 1和R 2电子释放基团的重排最少，银盐未解离或弱解离并带有良好的亲核试剂。在一种情况下，观察到区域和立体特异性反应。
• A novel method for preparation of optically active α-monobenzoyl glycerol via lipase-catalyzed asymmetric transesterification of glycerol
  作者：Yasuo Kato、Isao Fujiwara、Yasuhisa Asano

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00556-9

  日期：1999.11

  One-step synthesis of optically active alpha-monobenzoyl glycerol is described by lipasecatalyzed transesterification of benzoate derivatives with glycerol in 1,4-dioxane.

  通过苯甲酸酯衍生物与甘油在1,4-二恶烷中的脂肪酶催化酯交换反应描述了旋光性α-单苯甲酰基甘油的一步合成。
• Enzymatic differentiation of the enantiotopic hydroxymethyl groups of glycerol; synthesis of chiral building blocks
  作者：Detlev Breitgoff、Kurt Laumen、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1039/c39860001523

  日期：——

  The prochiral (3b), derived from glycerol, was transformed by enantioselective, enzymatic hydrolysis into the central chiral building block (R)-(4) of high enantiomeric purity, which was further elaborated into a variety of chiral building blocks with the glycerol skeleton.

  源自甘油的前手性（3b）通过对映选择性，酶促水解转化为高对映体纯度的中心手性结构单元（R）-（4），并进一步制成具有甘油骨架的各种手性结构单元。
• Stereoselective Synthesis of Diglycosyl Diacylglycerols with Glycosyl Donors Bearing a β-Stereodirecting 2,3-Naphthalenedimethyl Protecting Group
  作者：Nahoko Yagami、Amol M. Vibhute、Hide-Nori Tanaka、Naoko Komura、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02121

  日期：2020.12.18

  in the immune response systems. The chemical synthesis of DGDGs has been highly demanded, as it will allow the elucidation of their biological functions at the molecular level. In this study, we have developed a novel β-stereodirecting 2,3-naphthalenedimethyl (NapDM) protecting group that is orthogonal to protecting groups commonly used in oligosaccharide synthesis. The NapDM group can be easily cleaved

  二糖基二酰基甘油（DGDGs）是革兰氏阳性细菌质膜的主要成分，参与免疫应答系统。对DGDG的化学合成提出了很高的要求，因为它将允许在分子水平上阐明其生物学功能。在这项研究中，我们开发了一种新型的β-立体定向2,3-萘二甲基（NapDM）保护基，该保护基与寡糖合成中常用的保护基正交。在TFA介导的酸性条件下，NapDM基团很容易裂解。此外，我们通过利用NapDM基团合成DGDG证明了该保护基在无酰基保护基策略中的应用。
• Substituted cycloalkene derivative
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US07935835B2

  公开（公告）日：2011-05-03

  A compound of formula (I) Wherein X, Y, ring A, ring B, l, m, R1, R2, R4 and R5 are as defined herein, to supress intracellular signal transduction or cell activation induced by endotoxin and to suppress cell responses due to the intracellular signal transduction and cell activation such as an excess generation of inflammatory mediators such as TNF-α, pharmacologically acceptable salts therefor, a preparation method therefor, and a medicament containing the aforementioned substituted cycloalkene derivative as an active ingredient which is superior in prophylaxis and/or treatment of diseases such as sepsis (septic shock, disseminated intravascular coagulation, multiple organ failure and the like), that are associated with intracellular signal transduction or cell activation induced by endotoxin and to cell responses to the intracellular signal transduction and cell activation.

  一种化合物的化学式为（I），其中X、Y、环A、环B、l、m、R1、R2、R4和R5的定义如本文所述，用于抑制内毒素诱导的细胞内信号转导或细胞激活，并抑制由于细胞内信号转导和细胞激活引起的细胞反应，例如过度产生炎症介质如TNF-α，其药理学上可接受的盐，其制备方法，以及包含上述取代环戊烯衍生物作为活性成分的药物制剂，其在预防和/或治疗诸如败血症（脓毒症休克、弥漫性血管内凝血、多器官衰竭等）等与内毒素诱导的细胞内信号转导或细胞激活以及对细胞内信号转导和细胞激活的细胞反应有关的疾病方面具有卓越的预防和/或治疗作用。