1-(adamantan-2-yl)-2-propanone | 74158-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(adamantan-2-yl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(2-Adamantyl)-2-propanon；1-(2-Adamantyl)propan-2-one
• CAS: 74158-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YAXPZQYBZZUTBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(adamantan-2-yl)-2-propanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (+/-)-1-(adamantan-2-yl)-2-propanamine
  参考文献：
  名称：

  Mariani; Schenone; Bondavalli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 5, p. 430 - 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-adamantaneylideneacetonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 1-(adamantan-2-yl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Mariani; Schenone; Bondavalli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 5, p. 430 - 440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selectivity Control in Alkylidene Carbene-Mediated C−H Insertion and Allene Formation
  作者：Jun-Cheng Zheng、Sang Young Yun、Chunrui Sun、Nam-Kyu Lee、Daesung Lee

  DOI：10.1021/jo102180f

  日期：2011.2.18

  Regioselectivity of alkylidene carbene-mediated C-H insertion was explored utilizing electronic, conformational, steric, and stereoelectronic effects. Relying on these factors, highly regio- and chemoselective carbene insertion reaction of C-H bonds in different environments could be obtained. The observed selectivity clearly indicates that an electronic effect plays a more important role than steric effect. In general, C-H bonds in conformationally rigid cyclic environments are less reactive than those in acyclic systems toward carbene insertion, and in this situation, a competing intermolecular reaction between alkylidene carbene and trimethylsilyldiazomethane led to the formation of allenylsilanes. The formation of allenylsilane becomes more favorable as the concentration of reaction becomes higher, as well as the C-H bonds undergoing insertion becomes electronically and conformationally deactivated.
• MARIANI E.; SCHENONE P.; BONDAVALLI F.; LAMPA E.; MARMO E., FARMACO. ED. SCI., 1980, 35, NO 5, 430-440
  作者：MARIANI E.、 SCHENONE P.、 BONDAVALLI F.、 LAMPA E.、 MARMO E.

  DOI：——

  日期：——
• Mariani; Schenone; Bondavalli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1980, vol. 35, # 5, p. 430 - 440
  作者：Mariani、Schenone、Bondavalli、et al.

  DOI：——

  日期：——