(Z)-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione | 146515-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (6Z)-6-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 146515-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: PHWABVYTHGRHRK-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 47.17h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620

文献信息

• Koizumi, Yu-ichi; Inamura, Ken-ichi; Kubo, Akinori, Heterocycles, 2006, vol. 70, p. 477 - 490
  作者：Koizumi, Yu-ichi、Inamura, Ken-ichi、Kubo, Akinori、Saito, Naoki

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.
  作者：Naoki SAITO、Yasuko OBARA、Masako AZUMAYA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.40.2620

  日期：——

  An efficient synthesis of the 1, 5-imino-3-benzazocine derivative (18) from 1, 4-diacetyl-2, 5-piperazinedione (7) and 4-methoxy-3-methylbenzaldehyde (8) is described. The tricyclic lactam (18) is shown to be a useful intermediate for preparation of a phenol (5), which has the structure of the ABC ring system of safracins and ecteinascidins. This conversion is a promising route to total synthesis of (±)-safracin A (1a).

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。