(4R,5R)-(-)-hydroxy-5 heptanolide-4 | 97101-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-hydroxy-5 heptanolide-4
• 英文别名: (4R,5R)-5-hydroxy-4-heptanolide；(R)-5-((R)-1-Hydroxypropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(5R)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 97101-23-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CVYLTFJOZLOVLX-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-hydroxy-5 heptanolide-4 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2R,3aS,6R,6aR)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-vinylhexahydrocyclopenta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  对映体E和F的对映选择性全合成和立体化学修饰

  摘要：

  使用路易斯酸介导的烯丙基硅烷中间体的闭环反应作为关键步骤，完成了对苯酚E和F（真菌来源的新型双环聚酮化合物）的候选结构的对映选择性全合成。将合成材料与天然通讯油E和F的光谱数据进行比较，再加上生物合成的考虑，得出结论，通讯油E和F的立体化学应为（2 S，5 S，7 R，8 S， 11 R）-和（5 S，7 R，8 S，11 R）形式。

  DOI：

  10.1021/jo0608927
• 作为产物：
  描述：

  5-Propionyl-dihydro-furan-2-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 生成 (4R,5R)-(-)-hydroxy-5 heptanolide-4
  参考文献：
  名称：

  的任一立体选择性合成（±） -外-或（±） -内型-brevicomin通过氢化物还原2- acylpyranyl的中间

  摘要：

  的乙基酮（还原5）与三仲丁基硼氢化锂或硼氢化锌进入立体选择性地得到醇顺式- （6）或抗- （7），分别被转换，依次，到（±） -外型-brevicomin和（±）-内-brevicomin。

  DOI：

  10.1039/p19900002857

文献信息

• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Enantioselective synthesis and stereochemical revision of communiols A–C
  作者：Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.041

  日期：2005.9

  Enantioselective synthesis of the proposed structure of communiol C, an antibacterial tetrahydrofuran derivative produced by Podospora communis, and its stereoisomers revealed that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. Two other structurally related metabolites of the same microbial origin, communiols A and B, were also synthesized based on the revised stereochemistry

  communiol C的提出的结构的对映选择性合成，通过产生抗菌四氢呋喃衍生物壳属群落，和其立体异构体显露communiol C的真正的立体化学应该是3 - [R，5 - [R ，和6小号。基于修订的立体化学，还合成了同一微生物来源的另外两种与结构相关的代谢产物，即Commununiols A和B。
• Enantioselective Synthesis and Stereochemical Revision of Communiols A–C, Antibacterial 2,4-Disubstituted Tetrahydrofurans from the Coprophilous Fungus<i>Podospora communis</i>
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.80173

  日期：2008.7.23

  enantioselective synthesis of the originally proposed structure of communiol C, an antibacterial 2,4-disubstituted tetrahydrofuran natural product from the coprophilous fungus Podospora communis, and its epimer via the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the source of chirality led us to propose that the genuine stereochemistry of communiol C should be 3R, 5R, and 6S. The synthesis of the (3R,5R,6S)-isomer

  对映体的最初提议的结构Commununiol C的合成，它是由共亲真菌Podospora communis产生的抗菌性2,4-二取代的四氢呋喃天然产物，以及它的差向异构体，通过Sharpless不对称二羟基化作用作为手性来源，因此我们提出了真正的立体化学通讯C的C应为3R，5R和6S。commonuniol C的（3R，5R，6S）异构体的合成及其在各个方面与天然commonuniol C的良好相符性，使我们得以确认新提出的commonuniol C的（3R，5R，6S）-立体化学。同一微生物来源的与结构相关的天然产物（Communolol A和B）也通过其总合成进行了修订。
• Anti-Inflammatory Quinic Acid Derivatives for Oral Administration
  申请人：Yates Charles R.

  公开号：US20090234015A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Disclosed are compounds comprising analogs of quinic acids or shikimic acids having anti-inflammatory properties. The compounds are suitable for oral administration, stable, and demonstrate significant efficacy in inhibiting NF-kB, inhibiting leukocyte adhesion, and inhibiting other factors and cytokines known to be involved in inflammatory disease.

  本发明涉及一种具有抗炎性质的类奎尼酸或香豆酸类似物化合物。这些化合物适合口服，稳定，并且在抑制NF-kB，抑制白细胞粘附以及抑制其他已知参与炎症性疾病的因子和细胞因子方面表现出显著的功效。
• Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122
  作者：Larcheveque、Lalande

  DOI：——

  日期：——