(Z)-1-acetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione | 146515-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-Acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylene]-2,5-piperazinedione；(3Z)-1-acetyl-3-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 146515-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: XYXVKADRKSAUCA-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 50.17h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-9-methoxy-3,8-dimethyl-4-oxo-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(Z)-1-acetyl-3-(4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Saframycins. VIII. Synthesis of the ABC Ring of Safracins.

  摘要：

  本研究描述了从 1，4-二乙酰基-2，5-哌嗪二酮（7）和 4-甲氧基-3-甲基苯甲醛（8）高效合成 1，5-亚氨基-3-苯并氮杂环辛衍生物（18）的过程。研究表明，三环内酰胺（18）是制备苯酚（5）的有用中间体，苯酚（5）具有黄樟素和表黄樟素的 ABC 环系统结构。这种转化是全合成 (±)-safracin A (1a) 的一条可行途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2620

文献信息

• AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20030114668A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals. 1

  本发明涉及式(I)的哌嗪衍生物，其中Y是键或低级烷基，R1是可能含有取代基的芳基，R2是芳基或吲哚基，其中每个都可能含有取代基，R3是氢或低级烷基，R4如描述中定义，以及其药用可接受的盐，其制备过程，包含该化合物的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物中速激肽介导的疾病的用途。
• Synthesis of saframycins. XI. Synthetic studies toward a total synthesis of safracin A
  作者：Naoki Saito、Shunji Harada、Mihoko Yamashita、Takeshi Saito、Kentaro Yamaguchi、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00437-d

  日期：1995.7

  A synthetic strategy for the preparation of the isoquinolinequinone antibiotic safracin A (1a) is outlined. Our initial strategy for the construction of the ABC ring was based on a retrosynthetic analysis. Conversion of 5 in five steps to the imide 16 vas followed by a 1,2-reduclion with lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride to give the allylic alcohol 7a. This compound was then cyclized to the 1

  概述了制备异喹啉醌抗生素safracin A（1a）的合成策略。我们构建ABC环的最初策略是基于逆合成分析。将五步中的5转化为酰亚胺16 vas，然后用三叔丁氧基氢化铝锂进行1,2-还原，得到烯丙基醇7a。然后将该化合物环化为1，5-亚氨基-3-苯并佐辛8a和茚并[1,2-b]吡嗪-2-酮17。不需要的异构体17被转化为N-甲基四环内酰胺21，其结构通过X射线晶体学确定。转换18以九个步骤完成对五环丙酮酰胺31的合成。最后，对31进行两步氧化脱甲基，以提供醌10a和34。还描述了将羟基引入醌10a或34的CI位置上的失败尝试。
• Aroyl-piperazine derivatives, their preparation and their use as tachykinin antagonists
  申请人：Miyake Hiroshi

  公开号：US20050027121A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to piperazine derivatives of the formula: wherein each symbol is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human being or animals.

  本发明涉及以下式子的哌嗪衍生物：其中每个符号如描述中定义的那样，并且其药学上可接受的盐，用于其制备的过程，包括相同的制药组合物，以及用于治疗或预防人类或动物的Tachykinin介导疾病的用途。
• US6924278B2
  申请人：——

  公开号：US6924278B2

  公开（公告）日：2005-08-02
• [EN] AROYL-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'AROYLE-PIPERAZINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998057954A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  (EN) This invention relates to piperazine derivatives of formula (I), wherein Y is bond or lower alkylene, R1 is aryl which may have substituent(s), R2 is aryl or indolyl, each of which may have substituent(s), R3 is hydrogen or lower alkyl, and R4 is as defined in the description, and its pharmaceutically acceptable salt, to processes for preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a use of the same for treating or preventing Tachykinin-mediated diseases in human beings or animals.(FR) L'invention concerne des dérivés de pipérazine représentés par la formule (I): dans laquelle Y représente une liaison ou alkylène inférieur, R1 représente aryle possédant éventuellement un ou plusieurs substituants, R2 représente aryle ou indolyle, dont chacun possède éventuellement un ou plusieurs substituants, R3 représente hydrogène ou alkyle inférieur et R4 représente X comme défini dans le descriptif, ainsi que leur sel acceptable sur le plan pharmaceutique, des procédés servant à les préparer, une composition pharmaceutique les contenant, ainsi que leur mise en application prophylactique ou thérapeutique dans le cas de maladies provoquées par la tachykinine chez l'homme ou l'animal.