(3R)-7-((2R,4aS,8aR)-8-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid | 1416815-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R)-7-((2R,4aS,8aR)-8-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid
• 英文别名: (3R)-7-[(2R,4aS,8aR)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3,4,4a,5,6,7,8a-octahydropyrano[2,3-b]pyridin-2-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanoic acid
• CAS: 1416815-23-0
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₆Si
• 分子量: 499.764
• InChiKey: KBVCTUUKHSJCQH-ZZLPTCMGSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-7-((2R,4aS,8aR)-8-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,2R,2'R,6R,9a'R)-6-((E)-2-iodovinyl)-2'-(4-((2R,4aS,8aR)-octahydro-2Hpyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)butyl)-2-(triisopropylsilyloxy)-6',7',8',9a'-tetrahydro-2'H-spiro[cyclohex[3]ene-1,9'-pyrido[2,1-b][1,3]oxazin]-4'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764
• 作为产物：
  描述：

  8-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-yn-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 palladium on carbon 、 (R)-Alpine-Borane 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (3R)-7-((2R,4aS,8aR)-8-(tert-butoxycarbonyl)octahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  直接亚胺酰化：'Upenamide提议的结构的合成

  摘要：

  报道了两种提议的大环海洋天然产物'upenamide结构的合成。关键步骤是利用受保护的β-羟基酸直接亚胺酰化（DIA）来构建关键的三环ABC环系统。在最后一步使用Stille交叉偶联反应完成了大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol3030764