N-Ts-4-tert-butyl o-iodoaniline | 1449312-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ts-4-tert-butyl o-iodoaniline
• CAS: 1449312-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₀INO₂S
• 分子量: 429.322
• InChiKey: BHJJULXZFIWYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-4-tert-butyl o-iodoaniline 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 7-(tert-butyl)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  有效地获得1,4-苯并噻嗪：使用Na 2 S 2 O 3作为硫化试剂的钯催化双C–S键形成∥

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化的双C–S键形成偶联反应。该方案（其中Na 2 S 2 O 3用作金属催化反应中的硫化剂）为合成取代的1,4-苯并噻嗪衍生物提供了一种有效的方法，该衍生物是众多生物活性分子的结构元素，使该方案具有吸引力合成化学和药物化学。

  DOI：

  10.1021/ol400618k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-碘-4-叔丁基苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-Ts-4-tert-butyl o-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Csp2分子内还原性交叉偶联？Csp3键形成

  摘要：

  甲Pd催化的还原效率的交叉偶联反应没有金属还原剂来构造CSP 2  CSP 3键已经报道。Pd IV络合物被认为是关键的中间体，随后通过双氧化加成和双还原性消除，使Pd 0 / II / IV参与一次转化，从而产生交叉偶联产物。从Pd II到Pd IV的氧化加成被部分证明是通过底物的自氧化而没有其他氧化剂的自由基过程。此外，通过XPS分析证明溶剂是该转化的还原剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403093

文献信息

• Vinylogous Elimination/Heck Coupling/Allylation Domino Reactions: Access to 2-Substituted 2,3-Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Jianguo Yang、Hanjie Mo、Xiuxiu Jin、Dongdong Cao、Haijian Wu、Di Chen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02986

  日期：2018.3.2

  aryl allyl ethers derived from the phosphine-catalyzed addition of electron-deficient allenes with phenol are found to be efficient substrates for the synthesis of 2-substituted 2,3-dihydrobenzofurans and indolines. It is the first example of aryl allyl ether used as an ideal and practical precursor of hard to get functionalized 1,3-butadiene for the heterocyclic compound synthesis.

  已经开发出高度区域和立体选择性的钯催化的官能化芳基烯丙基醚的多米诺反应。发现衍生自膦-催化的电子缺陷的烯与酚的加成反应的各种芳基烯丙基醚是合成2-取代的2,3-二氢苯并呋喃和二氢吲哚的有效底物。这是芳基烯丙基醚的第一个实例，它是难以获得用于杂环化合物合成的功能化1,3-丁二烯的理想且实用的前体。
• 一种制备N-Ts-3-取代吲哚啉衍生物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107474005A

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明公开一种制备N‑Ts‑3‑取代吲哚啉衍生物的方法，该方法以N‑Ts‑邻碘苯胺和苯基苄基醚类化合物为原料，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂，金属钯催化下，在氮气保护体系中，合成目标化合物，具体步骤如下：将N‑Ts‑邻碘苯胺(1mmol)、n‑Bu4NCl(1mmol)、NaHCO3(2mmol)、Pd(dppe)Cl2(0.05mmol)依次加入反应管中，将苯基苄基醚(1mmol)溶于4mL N,N‑二甲基甲酰胺中，在氮气保护下，将溶于N,N‑二甲基甲酰胺后的苯基苄基醚注入至反应管中，然后放置在130摄氏度油浴中反应，反应12小时，反应完成后，将反应液转移至250mL分液漏斗中，先加入乙酸乙酯和饱和食盐水各25mL，分液后水相再用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，有机相再用饱和食盐水洗涤1次，然后用无水Na2SO4干燥有机相，过滤，旋蒸浓缩，最后用流动相为石油醚：乙酸乙酯＝10:1柱色谱进行分离，得到白色固体。