N-(3,5-dichlorophenoxy)acetamide | 1595071-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenoxy)acetamide
• CAS: 1595071-65-0
• 化学式: C₈H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 220.055
• InChiKey: LCPDQUGTRRHFHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazopentanoate 、 N-(3,5-dichlorophenoxy)acetamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(E)-methyl 2-(2,4-dichloro-6-hydroxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化N-苯氧基乙酰胺与N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯通过C ？H激活

  摘要：

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201309650

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Stereoselective C–C Bond Cleavage of ACPs with <i>N</i>-Phenoxyacetamides: The Critical Role of the Nucleophilic Directing Group
  作者：Anurag Singh、Arnab Dey、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01135

  日期：2021.8.6

  phenols in nonpolar solvents, whereas [3 + 2]-annulation leading to dihydrobenzofurans was realized in polar fluorinated solvents. It was observed that the nucleophilic directing group controls the elimination of β-carbon and so plays a vital role for achieving high stereoselectivities. The synthetic utility of the dienylation and annulation was demonstrated by carrying out gram scale reactions and further

  Rh(III) 催化的N-苯氧基乙酰胺和亚烷基环丙烷(ACP) 的氧化还原中性化学发散偶联已被记录在案。该反应通过C-H 活化、区域选择性迁移插入和立体选择性 β-碳消除，然后是 β-氢化物消除进行，导致苯酚在非极性溶剂中的邻二烯化，而 [3 + 2]-环化导致二氢苯并呋喃在极性氟化溶剂。据观察，亲核导向基团控制β-碳的消除，因此对实现高立体选择性起着至关重要的作用。通过进行克级反应和进一步衍生化证明了二烯化和环化的合成效用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Transannulation of Cyclopropenes with<i>N</i>-Phenoxyacetamides through CH Activation
  作者：Hang Zhang、Kang Wang、Bo Wang、Heng Yi、Fangdong Hu、Changkun Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201408555

  日期：2014.11.24

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed synthesis of 2H‐chromene from N‐phenoxyacetamides and cyclopropenes has been developed. The reaction represents the first example of using cyclopropenes as a three‐carbon unit in rhodium(III)‐catalyzed C(sp2)H activations.

  已开发了由N-苯氧基乙酰胺和环丙烯有效地用铑（III）催化合成2 H-色烯的方法。该反应代表了在铑（III）催化的C（sp 2）H活化中使用环丙烯作为三碳单元的第一个例子。