(1S,2R,3R,4R)-2-((Z)-5-Hydroxy-pent-2-enyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanol | 82290-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-((Z)-5-Hydroxy-pent-2-enyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanol
• CAS: 82290-18-4
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: CEPCCJRBYGCFMO-RRELINSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-((Z)-5-Hydroxy-pent-2-enyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 jones reagent 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 2,3-dinor-6-oxo-PGF₁α 6,9-hemiacetal 1,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  2,3-dinorprostacyclin代谢产物的合成—螺内酯半缩醛的新方法

  摘要：

  前列环素和6-酮PGF的主要的人类尿代谢物1 α已经通过直接合成路线合成，涉及双环内酯中间体的三个碳原子的同系化和产品的自发spirolactonization。在酸性条件下（pH 5和以下），这些2,3-二价-6-氧代代谢物几乎全部以螺内酯半缩醛形式存在，这一事实可能解释了已报道的衍生生物来源样品的困难。还合成了几种19,19,20,20-d 4代谢物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80008-7
• 作为产物：
  描述：

  11,15-bis(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-prostaglandin F_2α 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以3.92 g的产率得到(1S,2R,3R,4R)-2-((Z)-5-Hydroxy-pent-2-enyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Bundy; Lin; Sih, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4419 - 4429

  摘要：

  DOI：