(+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 50605-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: O¹,O³-diacetyl-2-acetylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose；O¹,O³-Diacetyl-2-acetylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-acetyloxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 50605-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SAKVPCXJVMFXTF-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氯仿 、 乙酸酐 作用下， 生成 (+)-2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Okuyama, Tohoku Journal of Experimental Medicine, 1958, vol. 68, p. 313,314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-phenylmethylene-1,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 以90%的产率得到(+)-2-acetamido-1,3-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  的底物特异性Ñ朝向-acetylhexosamine激酶Ñ -acetylgalactosamine衍生物

  摘要：

  我们在这里报告细菌N-乙酰己糖胺激酶，NahK，对结构修饰的GalNAc类似物具有广泛的底物特异性，并使用该激酶生产GalNAc-1-磷酸文库。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.104

文献信息

• Esterase-catalysed regioselective 6-deacylation of hexopyranose per-acetates, acid-catalysed rearrangement to the 4-deprotected products and conversions of these into hexose 4- and 6-sulfates
  作者：Tina Horrobin、Chuong Hao Tran、David Crout

  DOI：10.1039/a708596f

  日期：——

  methyl α-D-mannoside 14 and methyl α-D-galactoside 16 have been selectively cleaved at the C-6 position by the esterase to give the 6-OH derivatives 5, 7, 9, 11, 13, 15 and 17. Acid-catalysed rearrangement of acetates 5, 7, 13, 15, 11, 17 and 9 with 4→6 acetyl migration gives the corresponding 4-deprotected derivatives 22–28, respectively. Hydrolyses of β-D-glucose pentaacetate 20 and α-D-lactose

  从酯酶红冬孢酵母已被用于催化一系列每乙酰化α-d-hexopyranoses和α-d-hexopyranosides的的水解。过乙酰化葡萄糖4，甘露糖6，N-乙酰半乳糖胺8，半乳糖10，甲基α-D-葡糖苷12，甲基α-D-甘露糖苷14和甲基α-D-半乳糖苷16已被酯酶在C-6位置选择性切割，得到6-OH衍生物。 5、7、9、11、13、15和17、5、7、13、15、11、17和9乙酸的酸催化重排，具有4→6的乙酰基迁移，得到相应的4-去保护的衍生物22-28，分别。已经尝试水解β-D-葡萄糖五乙酸酯20和α-D-乳糖八乙酸酯21，但是未观察到水解。1,2,3,6-四酰化的α-D-六吡喃糖3和22，N的衍生物分别由葡萄糖和甘露糖衍生的-乙酰基葡萄糖胺和葡萄糖以及2,3,6-三乙酰化的α-D-己吡喃糖苷24和25已被酯酶水解为相应的4,6-二羟基乙酸酯29、18，参见图30和31。通过酯酶催
• Synthesis of 6′-galactosyllactose, a deviant human milk oligosaccharide, with the aid of <i>Candida antarctica</i> lipase-B
  作者：Kaarel Erik Hunt、Alfonso T. García-Sosa、Tatsiana Shalima、Uko Maran、Raivo Vilu、Tõnis Kanger

  DOI：10.1039/d2ob00550f

  日期：——

  and the sixth position deacetylation. While α-anomer of peracetylated D-galactose remained unreactive and β-anomer favoured the first position deacetylation. Peracetylated L-fucose, on the other hand, had no selectivity as the main product was fully unprotected L-fucose. Taking the peracetylated D-glucose deacetylation reaction product and selectively protecting the primary hydroxyl group in the sixth

  在过去十年中，对母乳低聚糖 (HMO) 的研究有所增加，对其有益效果表现出极大的兴趣。在这里，我们描述了一种使用固定化南极念珠菌脂肪酶-B、Novozyme N435 (N435) 对有机介质中的吡喃糖进行选择性脱乙酰化的方法，目的是简化和改进 HMO 的合成途径。通过首先深入研究过乙酰化D-葡萄糖的脱乙酰化反应，发现了两种反应条件，分别用于不同的 HMO 结构单元、过乙酰化糖和硫苷。基于D-葡萄糖的糖类对第四位和第六位脱乙酰化显示出选择性。而过乙酰化D的 α-异头物-半乳糖保持不反应并且β-异头物有利于第一位置的脱乙酰化。另一方面，过乙酰化L-岩藻糖没有选择性，因为主要产物是完全未受保护的L-岩藻糖。取过乙酰化的D-葡萄糖脱乙酰化反应产物并选择性地保护第六位的伯羟基，只留下第四位用于糖基化。同时，D-半乳糖硫苷的脱乙酰化产物，第六位脱乙酰化，同时具有受体和供体能力。使用源自 N435 脱乙酰化反应的上述两种产物，合成了异常的
• The behavior of some aldoses with 2,2-dimethoxypropane-N,N-dimethylformamide-p-toluenesulfonic acid
  作者：Akira Hasegawa、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82085-6

  日期：1973.7
• Enzymatic procedure catalysed by lipase from Candida antarctica for the regioprotection–deprotection of glucosamine
  作者：Giovanni Nicolosi、Carmela Spatafora、Corrado Tringali

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00292-x

  日期：1999.7

  Both peracetyl alpha-glucosamine 3 and its beta-epimer 4 undergo alcoholysis with butanol in THF catalysed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) to afford the triester 6 and diester 9, respectively. Esterification of these compounds, using vinyl acetate in the presence of Novozym 435, gives the partial esters 10 and 11, bearing a deprotected hydroxyl function at C-4, ready for inversion of configuration to open a route in the preparation of galactosamine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conversion of 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-glucopyranose (N-acetylglucosamine) into 2-acetamido-2-deoxy-β-<scp>D</scp>-galactopyranose (N-acetylgalactosamine) using a biotransformation to generate a selectively deprotected substrate for S_N2 inversion
  作者：David Chaplin、David H. G. Crout、Stephen Bornemann、David W. Hutchinson、Riaz Khan

  DOI：10.1039/p19920000235

  日期：——

  A procedure is described for the conversion of N-acetylglucosamine 2 into N-acetylgalactosamine 1, in which use is made of a 4,6-acetyl migration in a precursor selectively deprotected by a biotransformation procedure.