1-benzyl-5,5-dimethyl-((E)-2-methyl-3-phenylpropenoyl)-pyrazolidin-3-one | 952198-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,5-dimethyl-((E)-2-methyl-3-phenylpropenoyl)-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-benzyl-5,5-dimethyl-2-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoyl]pyrazolidin-3-one
• CAS: 952198-19-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: CFSWQTGQXZNKRS-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-4-bromophenyl-4-bromobenzohydrazonoyl bromide 、 1-benzyl-5,5-dimethyl-((E)-2-methyl-3-phenylpropenoyl)-pyrazolidin-3-one 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以56%的产率得到1-benzyl-2-[(3R,4S)-2,5-bis(4-bromophenyl)-3-methyl-4-phenyl-4H-pyrazole-3-carbonyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α-取代的α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物的对映选择性1,3-偶极环加成：合成手性季中心的二氢吡唑的方法

  摘要：

  通过将腈亚胺对映选择性地1，3-偶极环加成到α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物上，制备了在5-位具有手性季中心的二氢吡唑。α，β-不饱和羰基底物与1-苄基5,5-二甲基吡唑烷丁-3-酮助剂与MgI 2和衍生自（1 R，2 S）-（+）-顺式-的双恶唑啉配体一起使用事实证明，1-氨基-2-茚满醇6是获得高对映体选择性（至多99％ee）的手性二氢吡唑的最佳选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600307
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5,5-dimethyl-((E)-2-methyl-3-phenylpropenoyl)-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与α-取代的α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物的对映选择性1,3-偶极环加成：合成手性季中心的二氢吡唑的方法

  摘要：

  通过将腈亚胺对映选择性地1，3-偶极环加成到α-取代的和α，β-二取代的α，β-不饱和羰基底物上，制备了在5-位具有手性季中心的二氢吡唑。α，β-不饱和羰基底物与1-苄基5,5-二甲基吡唑烷丁-3-酮助剂与MgI 2和衍生自（1 R，2 S）-（+）-顺式-的双恶唑啉配体一起使用事实证明，1-氨基-2-茚满醇6是获得高对映体选择性（至多99％ee）的手性二氢吡唑的最佳选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600307