2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 650605-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoate；ethyl (E,2Z)-2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 650605-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: VPMUOLBVXQONKQ-GDSPCTNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 vanadium(IV)(salen)Cl₂ silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-methyl-2-oxo-4,5-diphenyl-cyclopent-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳离子钒 (IV) 配合物作为 Nazarov 环化的有效催化剂

  摘要：

  V(salen)Cl2 络合物 (1) 通过与 2 当量反应原位生成的钒 (IV) 物质。AgSbF6 是 Nazarov 环化的有效催化剂。因此，在室温下，在 2 mol% 催化剂的存在下，带有 α-酯基团的二烯基酮以良好的产率有效地转化为相应的环戊烯酮。在这种条件下，在 1,4-dien-3-one 系统的位置 1 处带有给电子基团的底物在几分钟内发生完全转化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700156
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 tetrachlorobis(tetrahydrofuran)titanium(IV) 、 草酰氯 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-benzylidene-4-methyl-3-oxo-5-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸配合物促进的催化不对称纳扎罗夫反应。

  摘要：

  带有α-酯或α-酰胺基团的二乙烯基酮经过纳扎罗夫环化反应，使用铜-双恶唑啉路易斯酸络合物，具有中等至良好的ees生成环戊烯酮。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol036133h