5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole | 910556-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole；4-MPT；5-Methoxy-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole；5-methoxy-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 910556-26-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: KTVULGIISPGRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[5-methoxy-2-(3-pyridyl)thiazole-4-yl]-2-[5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole-4-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Keypad Locks Based on Gated Photochromism and Enhanced Fluorescence by Protonation Effects

  摘要：

  作为“锁定-解锁”系统，门控光致变色通常用于光学存储材料的无损读取。在本文中，我们通过引入门控光致变色成功地构建了分子键盘锁。我们制备了一系列基于荧光5-甲氧基-2-吡啶基噻唑的二芳基乙烯化合物（DAE），并将其表征为光致变色荧光开关。所报道的DAE的质子化导致质子化锁定光反应性，即门控光致变色和荧光增强。然后成功地构建了分子键盘锁，其还具有“一键”锁定操作的特点。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1397-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  A new series of fluorescent 5-methoxy-2-pyridylthiazoles with a pH-sensitive dual-emission

  摘要：

  合成了一系列新的荧光团，5-美氧基-2-(2、3或4-吡啶基)噻唑（分别为2-MPT、3-MPT和4-MPT），并研究了它们的光物理性质。2-MPT和4-MPT在极性溶剂中具有高度荧光特性。结合理论计算，对不同溶剂中激发态寿命的研究表明，它们的荧光主要源自内部电荷转移激发态。通过静态和瞬态荧光光谱研究了它们基态和激发态的酸碱性质。2-MPT和4-MPT在水相系统中表现出pH敏感的荧光行为，在pH值2至6的范围内具有双重发射。

  DOI：

  10.1039/b604910a

文献信息

• Solvent-sensitive charge-transfer absorption behaviours and dual-emissive fluorescent properties of a thiazole-conjugated pyridinium complex
  作者：Zhan-Xian Li、Chun-Hu Xu、Wei Sun、Yan-Chun Bai、Chao Zhang、Chen-Jie Fang、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b819016j

  日期：——

  neutral electron donor Et3N, only I− shows a similar influence on the absorption spectrum of 4-Me++ to that of bromide anion, confirming the bromide-dependent spectral properties of 4-MeB. With the help of theoretical calculations, the absorption in visible region is attributed to the charge-transfer from bromide anion to thiazolyl-pyridinium cation, which is tuned by the distance between the bromide

  合成了一种新型的荧光团，即1-（乙氧基-羰基-甲基）-4- [2-（5-甲氧基）噻唑基]溴化吡啶鎓（4-MeB），并对其光物理性质进行了研究。在具有较大介电常数（ε）的溶剂中，4-MeB被离子化为自由离子，在UV区显示出以噻唑基-吡啶鎓阳离子为中心的π→π*电子跃迁吸收带。在具有较小ε值的溶剂中，例如四氢呋喃 （THF）， 1,4-二恶烷 （二恶烷） 和 乙酸乙酯（EtOAc），4-MeB以紧密离子对的形式存在，并在可见光区和UV区同时显示特征性的溴离子依赖性吸收。在其他一些阴离子，如PF 6 - ，我-和Cl - ，和中性电子供体的Et 3 N，只有我-节目上的吸收光谱相似的影响4-ME + +至溴化物阴离子的，证实了4-MeB的溴化物依赖性光谱特性。借助理论计算，可见光区域的吸收归因于从溴化物阴离子到噻唑基-吡啶鎓阳离子的电荷转移，该电荷转移通过溴化物阴离子与噻唑基-吡啶基部分之间的距
• New TTF derivatives: several molecular logic gates based on their switchable fluorescent emissions
  作者：Chen-Jie Fang、Zhi Zhu、Wei Sun、Chun-Hu Xu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b618397b

  日期：——

  coupled directly and rigidly. The fluorescent emission of MTs can be reversibly switched on/off depending on the oxidation states of the TTF unit, due to the peculiar property of TTF being oxidized reversibly and selectively. The dicationic MTs display a strong emission in the visible region and can be quenched by various chemical inputs. Based on this switchable fluorescent property of MTs, several logic

  合成了新的依赖于氧化还原-荧光的分子MTs 四硫富瓦烯（TTF）和5-甲氧基-2-吡啶基噻唑直接且牢固地偶联。由于TTF的独特性质被可逆和选择性地氧化，因此MTs的荧光发射可以根据TTF单元的氧化状态可逆地打开/关闭。指示性MT在可见光区域显示强发射，可通过各种化学输入淬灭。基于MT的这种可切换的荧光特性，通过有目的地选择初始状态和化学输入，实现了多个逻辑门，例如AND，OR，NOT，NOR，INHIBIT，XNOR和NAND。
• Synthesis of a solvent-sensitive highly fluorescent derivative of perfluorocyclopentene
  作者：Zhan-Xian Li、Wei Sun、Yan-Feng Yue、Ming-Hua Zheng、Chun-Hu Xu、Jing-Yi Jin、Chen-Jie Fang、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.086

  日期：2007.10

  A solvent-sensitive highly fluorescent compound, N-[2-(1',3',4',4',5',5'-hexafluorocyclopentenyl)]-4-(5-methoxy-thiazolyl)pyridine (1D) was synthesized as an unexpected product of the reaction of 4-bromo-5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole (1B) with perfluorocyclopentene in the presence of n-BuLi. Primary mechanism of this reaction was proposed, and the photophysical properties of 1D in different solvents were studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new series of fluorescent 5-methoxy-2-pyridylthiazoles with a pH-sensitive dual-emission
  作者：Ming-Hua Zheng、Jing-Yi Jin、Wei Sun、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b604910a

  日期：——

  A new series of fluorophores, 5-methoxy-2-(2-, 3- or 4-pyridyl)thiazoles (2-, 3- or 4-MPT, respectively), were synthesized and their photophysical properties investigated. 2- and 4-MPT are highly fluorescent in polar solvents. Combined with theoretical calculations, studies of the excited state lifetimes in different solvents reveal that their fluorescence mainly results from the internal charge transfer excited state. Acidobasic properties of their ground states and excited states were studied with steady and transient fluorescence spectroscopy. 2- and 4-MPT displayed a pH sensitive fluorescent behavior with a dual-emission in the range 2 to 6 in an aqueous system.

  合成了一系列新的荧光团，5-美氧基-2-(2、3或4-吡啶基)噻唑（分别为2-MPT、3-MPT和4-MPT），并研究了它们的光物理性质。2-MPT和4-MPT在极性溶剂中具有高度荧光特性。结合理论计算，对不同溶剂中激发态寿命的研究表明，它们的荧光主要源自内部电荷转移激发态。通过静态和瞬态荧光光谱研究了它们基态和激发态的酸碱性质。2-MPT和4-MPT在水相系统中表现出pH敏感的荧光行为，在pH值2至6的范围内具有双重发射。
• Molecular Keypad Locks Based on Gated Photochromism and Enhanced Fluorescence by Protonation Effects
  作者：Ming-Hua Zheng、Wei Sun、Jing-Yi Jin、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1007/s10895-014-1397-9

  日期：2014.7

  Being a “lock-unlock” system, gated photochromism is generally applied in nondestructive readout for optical memory materials. In the presented paper, we successfully constructed molecular keypad locks by introduction of the gated photochromism. A series of diarylethenes compounds (DAEs) based on fluorescent 5-methoxy-2-pyridyl thiazoles, were prepared and then characterized as photochromic fluorescent switches. Protoantion of the reported DAEs resulted in both protonation-locked photo-reactivities, i.e., gated photochromism, and enhancement of fluorescence. Molecular keypad locks were then successfully constructed, which are also featured by “one-key” lock operation.

  作为“锁定-解锁”系统，门控光致变色通常用于光学存储材料的无损读取。在本文中，我们通过引入门控光致变色成功地构建了分子键盘锁。我们制备了一系列基于荧光5-甲氧基-2-吡啶基噻唑的二芳基乙烯化合物（DAE），并将其表征为光致变色荧光开关。所报道的DAE的质子化导致质子化锁定光反应性，即门控光致变色和荧光增强。然后成功地构建了分子键盘锁，其还具有“一键”锁定操作的特点。