3-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile | 1596345-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-formyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
• CAS: 1596345-23-1
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O
• 分子量: 349.392
• InChiKey: VZOSFSWGMFTESB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile 在 palladium diacetate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑 C-4 上的甲酰基取代基：C-5 上区域选择性钯催化直接芳基化的临时保护基团

  摘要：

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301593
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 、 1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(4-formyl-2,5-diphenylpyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑 C-4 上的甲酰基取代基：C-5 上区域选择性钯催化直接芳基化的临时保护基团

  摘要：

  在 C-4 上具有醛官能团的吡唑经历了钯催化的直接芳基化反应，为 5-芳基取代的吡唑提供了区域选择性方法。在 2 mol% Pd(OAc) 2 作为催化剂存在下，该反应以各种芳基溴化物以中等至高产率进行。在吡唑的 C-4 上使用醛官能团有几个优点：(1) 4-甲酰基吡唑很容易从肼衍生物、酮和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 制备，(2) 区域选择性的控制吡唑的 C-5 芳基化，(3) 醛取代基可以很容易地转化为各种各样的其他取代基，(4) 甲酰基可以被认为是临时保护基团，因为它可以通过以下方式去除直截了当的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301593