benzyl 3-O-<(3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside | 111247-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-<(3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 111247-20-2
• 化学式: C₇₅H₁₁₄NO₁₄P
• 分子量: 1284.7
• InChiKey: HIGGMCARIZDRNU-JRCILSMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.76
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  183.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-<(3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-((S)-3-tetradecanoyloxy-tetradecanoylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 3-O-<(3S)-3-(benzyloxymethoxy)tetradecanoyl>-2-deoxy-4-O-(diphenylphosphono)-2-<(3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0