(R/S)-N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide trifluoroacetate | 1344706-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R/S)-N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide trifluoroacetate
• 英文别名: (R/S)-N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide TFA；2-hydroxy-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-[4-[5-[5-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1344706-95-1
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₆H₂₁F₃N₆O₄
• 分子量: 652.51
• InChiKey: PRWQNIDDVKAFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三聚氟氰 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.91h， 生成 (R/S)-N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-hydroxy-2-(4-(5-(5-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS
  [FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011133734A1

文献信息

• MANDELAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130045964A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R 1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或R1是带有零到3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展中有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• Mandelamide heterocyclic compounds
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US08835470B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q为，或R1为带有0至3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此定义。本发明还涉及使用这些化合物作为G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物可用于治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或障碍，例如自身免疫性疾病和血管疾病。