methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 147072-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-phenylmethoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 147072-99-9
• 化学式: C₂₇H₃₂F₃NO₁₃
• 分子量: 635.545
• InChiKey: AQGCYVRVEBFFLA-SFOUIMQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 10percent Pd/C 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl [methyl (4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate] phosphite
  参考文献：
  名称：

  Base- and Sugar-Modified Cytidine MonophosphateN-Acetylneuraminic Acid (CMP-Neu5Ac) Analogues - Synthesis and Studies with α(2-6)-Sialyltransferase from Rat Liver

  摘要：

  The reaction of sialyl phosphites 1, 22a-d, 28, 39, and 45 with acyl-protected riboside 5-phosphorous acids 2a,b and 23 directly furnished, without addition of a catalyst, under phosphite/phosphate exchange the corresponding beta-configured sialyl riboside monophosphates 3a,b, 24a-d, 29, 46, and 47. The synthesis of the starting materials, formation of the products, and their treatment with sodium methanolate in methanol and subsequent hydrolysis of the sialic acid ester moiety to provide the unprotected target molecules 4a,b, 25a-d, 30, 48, and 49 is described. Investigations with alpha(2-6)-sialyl-transferase from rat Liver showed that base replacement in CMP-Neu5Ac (4a,b) is not tolerated by the enzyme but that modifications of the 5-, 8-, or g-position of the neuraminic acid residue (25a-d, 30, 48, 49) are tolerated.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1467::aid-ejoc1467>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-O-甲基beta-神经氨酸甲基酯 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 乙酰溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 methyl (benzyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  合成Neu5Ac和4-epi-Neu5Ac的甲基和苄基糖苷的简单方法。Neu5Ac的苄基和甲基糖苷转化为N-三氟乙酰神经氨酸苄基糖苷

  摘要：

  摘要从Kuhn-Bashang合成Neu5Ac的反应产物中，得到5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-和-β-d-甘油-d-talo -2-壬基吡喃磺酸（4- Epi -Neu5Ac）。分离为乙酰化甲酯（1和2）。用过量的甲醇处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-d-半乳糖-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（5）得到高产率的甲基糖苷（13和14）的9：1α，β-混合物。同样，用苄醇5得到苄基糖苷（17和18）的63∶32的α，β-混合物。过量处理（5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-β-d-甘油-pd-talo-2-壬基吡喃糖基溴化）膦酸酯（7）苯甲醇生成3：1的α，β-苄基糖苷（21和22）与甲基5-乙酰氨基-4,7,8的混合物，9-四-O-乙酰基-2,6-脱水-3,5-二脱氧-d-甘油-d-talo-非-2-烯酸酯（9）。在碳酸

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84240-s