(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-4,5-二羟基-2-[3-(膦酰甲基硫基)丙基硫基]四氢吡喃-2-羧酸 | 131853-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-4,5-二羟基-2-[3-(膦酰甲基硫基)丙基硫基]四氢吡喃-2-羧酸
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-2-(3-phosphonomethylsulfanyl-propylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: beta-Kdo thioglycoside；(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-[3-(phosphonomethylsulfanyl)propylsulfanyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 131853-21-9
• 化学式: C₁₂H₂₃O₁₀PS₂
• 分子量: 422.414
• InChiKey: AYIOJQCPSDUSRV-SANCVJEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate 在 三甲基溴硅烷 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-二羟基乙基]-4,5-二羟基-2-[3-(膦酰甲基硫基)丙基硫基]四氢吡喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Simplified Transition-State Analogue in an Attempt to Obtain an Inhibitor of CMP-KDO Synthetase.

  摘要：

  The thioglycoside 5 of 3-deoxy-beta-D-manno-2-octulosonic acid (beta-KDO) has been synthesized in an attempt to make a simplified transition-state analogue inhibitor of the enzyme CMP-KDO synthetase (3-deoxy-D-manno-octulosonate cytidylyltransferase). Compound 5 was tested in vitro and was found to have no inhibitory activity.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-1058