(1E,5E)-1-phenylhepta-1,5-diene-3,4-dione | 1255524-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,5E)-1-phenylhepta-1,5-diene-3,4-dione
• CAS: 1255524-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: NKFVLBNZUCGECR-QAZUQVFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1-phenylhepta-1,5-diene-3,4-dione 、 亚甲基双(碘锌) 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(5RS,6SR)-5-methyl-6-phenylcycloheptane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  由1,2-二酮高立体选择性制备环庚烷环

  摘要：

  用双（碘并甲烷）甲烷处理1,6-二烷基六-1,5-二烯-3,4-二酮可得到顺式-5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的锌醇盐在室温下收率。反应以高立体特异性进行。双（碘嗪）甲烷将二酮立体选择性地转化为顺式-二乙烯基环丙烷-1，2-二醇。该二醇经Cope重排立体定向转化为相应的环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol102237b
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 、 1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.25 g的产率得到(1E,5E)-1-phenylhepta-1,5-diene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的亲核环丙烷化制备环庚烷环†

  摘要：

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。

  DOI：

  10.1039/c4ob01474j