1-丙烯基溴化镁 | 13154-14-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机镁
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: 1-丙烯基溴化镁
• 中文别名: 1-丙基溴化镁
• 英文名称: 1-PROPENYLMAGNESIUM BROMIDE
• 英文别名: Magnesium, bromo-(1E)-1-propenyl-；Allylmagnesium bromide；(Z)-1-propenylmagnesium bromide；(E/Z)-1-propenyl magnesium bromide；(E/Z)-prop-1-enylmagnesium bromide；(Z/E)-1-propenylmagnesium bromide；(prop-1-en-1-yl)magnesium bromide；prop-1-en-1-ylmagnesium bromide；(prop-1-enyl)magnesium bromide
• CAS: 13154-14-8；13154-15-9；14092-04-7；1730-25-2
• 化学式: C₃H₅BrMg
• 分子量: 145.282
• InChiKey: HHNLJRLNDSEYOX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.851 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −40 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  8

制备方法与用途

用途 

格氏试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙烯基溴化镁 在 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-propenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  天然苯并呋喃新木聚糖的简易合成及其类似物

  摘要：

  四个天然的苯并呋喃新木脂素和两个类似物的第一次总合成分四个步骤完成，总产率为44-51％。关键步骤涉及苯并呋喃核和Suzuki偶联的两步构建。该合成已被证明是直接有效的，并且可以制备更多相关的类似物用于结构-活性关系探索。 苯并呋喃-Neolignan-McMurry反应-Suzuki偶联

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218826
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-丙烯基溴化镁
  参考文献：
  名称：

  Characterization of typical potent odorants in raw and cooked Toona sinensis (A. Juss.) M. Roem. by instrumental-sensory analysis techniques

  摘要：

  Toona sinensis (A. Juss.) M. Roem. (TS) possesses a unique and pleasant flavor and is consumed as a popular seasonal vegetable in certain parts of eastern and southeastern Asia. The potent odorants in raw and cooked TS were identified by combined sensory and instrumental analysis techniques, including sensory descriptive aroma profiling and two complimentary volatile isolation methods combined with gas chromatography-olfactometry (GC-O) techniques. Highly volatile odorants were determined by static headspace dilution analysis (SHDA)-GCO, while those of intermediate-and semi-volatility were determined by solvent-assisted flavor evaporationaroma extract dilution analysis (SAFE-AEDA). Among the numerous odorants identified by SHDA and SAFEAEDA, (E, E)-bis-(1-propenyl) disulfide was found to be predominant in both raw and cooked TS. In agreement with results of sensory descriptive analysis, hexanal, (Z)-3-hexenal, (E)-2-hexenal and (Z)-3-hexen-1-ol contributed green, grassy and leafy aroma notes; while hydrogen sulfide, methyl thiirane, (E, E)-bis-(1-propenyl) disulfide and (E, Z)-bis-(1-propenyl) disulfide contributed pungent, sulfurous and alliaceous notes in TS.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2018.12.112
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酮 在 1-丙烯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到1,1-二苯基-5-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Organometallic reaction mechanisms. 17. Nature of alkyl transfer in reactions of Grignard reagents with ketones. Evidence for radical intermediates in the formation of 1,2-addition product involving tertiary and primary Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a018

文献信息

• Anion receptors based on 7,7′-diamido-2,2′-diindolylmethane
  作者：Paweł Dydio、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/b907164d

  日期：——

  7-Aminoindole has been successfully used as a building block for the construction of new anionreceptors that have strong a affinity towards anions, especially dihydrogen phosphate, even in very competitive solvents.

  7-氨基吲哚已成功作为构建新型阴离子受体的基础模块，这些受体对阴离子，尤其是二氢磷酸，具有很强的亲和力，即便在极具竞争性的溶剂中也不例外。
• 7,7′-Diamino-2,2′-diindolylmethane: A Building Block for Highly Efficient and Selective Anion Receptors-Studies in Solution and in the Solid State
  作者：Paweł Dydio、Dawid Lichosyt、Tomasz Zieliński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201201909

  日期：2012.10.22

  7′‐diamino‐2,2′‐diindolylmethane was used as a building block for the construction of anion receptors operating by hydrogen bonds. Its various bisamide and bisurea derivatives were designed and synthesised as acyclic as well as macrocyclic molecules, then their structural and anion binding properties were studied in solution and in the solid state. The bisamide receptors demonstrate high affinity towards oxoanions

  易于制造的7,7'-二氨基-2,2'-二吲哚基甲烷用作构建通过氢键作用的阴离子受体的基础。设计并合成了其各种双酰胺和双环脲衍生物，既有无环分子也有大环分子，然后在溶液和固态下研究了它们的结构和阴离子结合性能。双酰胺受体在高极性和部分水溶液（具有高达25％H 2的DMSO）中表现出对含氧阴离子的高亲和力O）对磷酸二氢具有显着的选择性。引人注目的是，即使在纯甲醇中，基于双脲的分子也能够结合阴离子客体，并显示出对四面体含氧阴离子（即硫酸氢根和磷酸二氢根）的选择性。X射线分析表明，两类分子在固态下均具有相似的构象：弯曲的片状，带有一个带有氢键供体的结合袋（四个用于酰胺，六个用于双担保体），其取向是特别定制的用于含氧阴离子。ROESY NMR实验的结果与固态发现相吻合，并证实双酰胺和双氨双胍都可以轻松地适应会聚氢键供体的构象，这非常适合阴离子结合。
• Preparation of cycloheptane ring by nucleophilic cyclopropanation of 1,2-diketones with bis(iodozincio)methane
  作者：Ryosuke Haraguchi、Yoshiaki Takada、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c4ob01474j

  日期：——

  The nucleophilic cyclopropanation of hexa-1,5-diene-3,4-diones with bis(iodozincio)methane afforded the Zn alkoxides of cis-dialkenylcyclopropane-1,2-diols stereoselectively. The subsequent oxy-Cope rearrangement afforded the corresponding Zn alkoxides of 5,6-dialkylcyclohepta-3,7-diene-1,3-diols.

  六-1,5-二烯-3,4-二酮与双（碘嗪）甲烷的亲核环丙烷化可立体选择性地提供顺式-二烯基环丙烷-1,2-二醇的锌醇盐。随后的oxy-Cope重排得到5,6-二烷基环庚-3,7-二烯-1,3-二醇的相应的Zn醇盐。
• A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates
  作者：M. Rambaud、M. Bakasse、G. Duguay、J. Villieras

  DOI：10.1055/s-1988-27642

  日期：——

  The reaction of alkenyl Grignard reagents with dialkyl oxalates at 80°C in an ether/tetrahydrofuran mixture (1:1) leads to the formation of the corresponding alkyl 2-oxo-3-alkenoates in high yields. Thus a mild and convenient one-step synthesis of 3-isopropenyl-substituted 2-oxoesters is described.

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。
• Synthesis of diverse indole libraries on polystyrene resin – Scope and limitations of an organometallic reaction on solid supports
  作者：Kerstin Knepper、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.8.132

  日期：——

  The synthesis of diverse substituted indole structures on solid supports is described. The immobilization of nitrobenzoic acid onto Merrifield resin and the subsequent treatment with alkenyl Grignard reagents delivered indole carboxylates bound to solid supports. In contrast to results in the liquid phase, ortho,ortho-unsubstituted nitroarenes also delivered indole moieties in good yields. Subsequent

  描述了在固体支持物上合成多种取代的吲哚结构。将硝基苯甲酸固定在 Merrifield 树脂上并随后用链烯基格氏试剂处理将吲哚羧酸盐结合到固体载体上。与液相中的结果相反，邻位、邻位未取代的硝基芳烃也以良好的产率递送吲哚部分。随后的钯催化反应（Suzuki、Heck、Sonogashira、Stille）在裂解后通过四个步骤以中等至良好的产率传递所需的分子。介绍了范围和限制。