5-chloro-8-methoxyquinoline 1-oxide | 1618682-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-methoxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 5-Chloro-8-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1618682-93-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: YUWBQHMULGEXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-8-methoxyquinoline 1-oxide 在 水 、 甲基磺酰氯 作用下， 以82 %的产率得到5-chloro-8-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑(II)催化2-喹诺酮和N-磺酰基-1,2,3-三唑合成2-氨基喹啉衍生物

  摘要：

  在此，我们公开了一种铑( II )催化的由2-喹诺酮类和N-磺酰基-1,2,3-三唑合成2-氨基喹啉衍生物的高效且便捷的方法。该反应可以快速获得一系列 2-氨基喹啉，产率中等至优异。该反应通过喹诺酮-羟基喹啉互变异构/O-H插入到铑( II )-氮杂乙烯基卡宾中间体中进行，该中间体是通过三唑脱氮产生的，然后重排以产生所需的产物。此外，我们还证明了碘介导的 2-氨基喹啉衍生物的脱烷基化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00971h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-chloro-8-methoxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016

文献信息

• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• Synthetic and mechanistic aspects of the regioselective base-mediated reaction of perfluoroalkyl- and perfluoroarylsilanes with heterocyclic N-oxides
  作者：David E. Stephens、Gabriel Chavez、Martin Valdes、Monica Dovalina、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c4ob01088d

  日期：——

  Novel and efficient method of direct perfluoroalkylation of azine N-oxides has been developed and interesting mechanistic details have been provided.

  已开发出一种新颖高效的直接全氟烷基化嗪N-氧化物的方法，并提供了有趣的机理细节。
• Quaternary <i>N</i>-(2-Pyridyl)-DABCO Salts: One-Pot in Situ Formation from Pyridine-<i>N</i>-oxides and Reactions with Nucleophiles: A Mild and Selective Route to Substituted <i>N</i>-(2-Pyridyl)-<i>N</i>′-ethylpiperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02952

  日期：2017.2.17

  simple, metal-free, one-pot synthetic procedure involves the initial reaction of activated heterocyclic N-oxides with DABCO, followed by in situ treatment of the resultant quaternary N-(2-pyridyl)-DABCO salts with nucleophiles, resulting in ring-opening. The method features mild reaction conditions, high positional selectivity, and excellent functional-group tolerance. The utility of our approach is demonstrated

  所述ñ - （2-吡啶基） - ñ '-ethylpiperazines在几个医药相关化合物的重要的结构基序。朝向这些结构已知的合成方法是多步法并通常基于在S上Ñ氩化学; 它们的适用性显着限于含有吸电子基团的底物。在这里，我们描述了一种快速，模块化地访问该特权支架的新方法。重要的是，对于含有不同电子性质的取代基的底物，开发的协议被证明是非常通用和有效的。一种操作简单，无金属的一锅合成方法，涉及活化杂环N的初始反应-用DABCO-O-氧化物氧化，然后用亲核试剂原位处理所得的N-（2-吡啶基）-DABCO季铵盐，导致开环。该方法具有温和的反应条件，高的位置选择性和出色的官能团耐受性。我们的方法的实用性通过复杂分子的后期位点选择性官能化得到证明。快速有效的PARP-1抑制剂MC2050的模块化组装；和克级的准备。
• [EN] 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7-NITRO-8-HYDROXYQUINOLÉINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION MÉDICALE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途
  申请人：JIANGSU YAHONG MEDITECH CO LTD

  公开号：WO2022253152A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  一种7-硝基-8-羟基喹啉衍生物、其制备方法及其医药用途。具体地，通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。所述化合物具有优异的抗菌和抗肿瘤活性，可以被开发为治疗感染性疾病或肿瘤的药物。