endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 78309-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• 英文别名: endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo[3.3.0]oct-2-ene；(1'R,3'aR,6'aS)-1',5,5-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-pentalene]
• CAS: 78309-96-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BXYSXDVLJNYWPD-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 rac-(3R,3aR,4S,6aS)-3,5',5'-trimethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-methyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-3-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 endo-8-methyl-7,7-(1,3-neopentanedioxy)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sarracenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a035

文献信息

• Total synthesis of sarracenin
  作者：James K. Whitesell、Randall S. Matthews、Mark A. Minton、Andre M. Helbling

  DOI：10.1021/ja00402a035

  日期：1981.6