1,9-bis(benzoyl)-5-phenyldipyrromethane | 176446-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis(benzoyl)-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: Methanone, [(phenylmethylene)di-1H-pyrrole-5,2-diyl]bis[phenyl-；[5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 176446-53-0
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 430.506
• InChiKey: RXIALZOMUDWMAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  636.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(benzoyl)-5-phenyldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,10,15-triphenyl-20-(3-quinolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Rational Synthesis of Meso-Substituted Porphyrins Bearing One Nitrogen Heterocyclic Group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9918100
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.5h， 生成 1,9-bis(benzoyl)-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  具有氢键位点的手性铁卟啉配合物催化的远程对映选择性环氧化反应

  摘要：

  铁卟啉配合物通过对苯乙炔基与具有内酰胺结合位点的手性支架连接，作为 4-(ω-烯基)-喹诺酮对映选择性环氧化的催化剂进行了探索。结果发现，底物中的3-丁烯基具有最高的对映选择性（高达44% ee），并且通过电子衍射阐明了环氧乙烷产物的绝对构型。底物与催化剂之间的两点氢键可能是导致远程位置对映体分化的原因。该研究表明，通过底物的结合位点与其反应性 C=C 双键之间的四个非立体碳原子，手性转移是可能的。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751527

文献信息

• Photoinduced electron transfer in a supramolecular triad produced by porphyrin anion-induced electron transfer from tetrathiafulvalene calix[4]pyrrole to Li⁺@C₆₀
  作者：Christina M. Davis、Kei Ohkubo、Aaron D. Lammer、Dong Sub Kim、Yuki Kawashima、Jonathan L. Sessler、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/c5cc03061g

  日期：——

  The use of separate recognition motifs, namely anion recognition and donor–acceptor interactions, has allowed the construction of a self-assembled triad.

  使用单独的识别基团，即阴离子识别和给体-受体相互作用，已经允许构建自组装的三元体。
• Meso-Substituted [34]Octaphyrin(1.1.1.0.1.1.1.0) and Corrole Formation in Reactions of a Dipyrromethanedicarbinol with 2,2‘-Bipyrrole
  作者：G. Richard Geier、Scott C. Grindrod

  DOI：10.1021/jo049131z

  日期：2004.9.1

  of an octaphyrin bearing two different substituents in defined locations and to an octaphyrin possessing electron-withdrawing pentafluorophenyl substituents. Preferential formation of octaphyrin instead of corrole suggests that the anti conformation of 2,2‘-bipyrrole is the relevant form under the reaction conditions surveyed. The spectral properties of the novel meso-substituted [34]octaphyrin(1.1.1

  研究了二吡咯甲烷二甲醇与2,2'-联吡咯的反应生成介孔取代的[34]八碳粉（1.1.1.0.1.1.1.0）和/或腐蚀物，以确定关键反应参数对二者的分布的影响大环。考察了溶剂，酸催化剂，酸量，氧化剂，氧化剂量和反应时间，以进行模型反应，得到5,10,19,24,29,38-六苯基[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0）（ HPO）和/或中观-三苯甲酰基（TPC）。人们发现HPO是一种相当普遍的产品，产率高达23％（UV-vis），而很少见到TPC，产率高达10％（UV-vis）。制备规模的反应以25％的分离产率提供了HPO。该方法被扩展到在限定的位置上带有两个不同取代基的八碳粉的合成，以及具有吸电子五氟苯基取代基的八碳粉的合成。优先形成八氢卟啉而不是腐蚀液，这表明在所考察的反应条件下2,2'-联吡咯的反构象是相关的形式。新型的介孔取代的[34]八卟啉（1.1.1.0.1.1.1.0
• Ligand Non‐innocence and Single Molecular Spintronic Properties of Ag ^II Dibenzocorrole Radical on Ag(111)
  作者：Jialiang Xu、Li Zhu、Hu Gao、Chenhong Li、Meng‐Jiao Zhu、Zhen‐Yu Jia、Xin‐Yang Zhu、Yue Zhao、Shao‐Chun Li、Fan Wu、Zhen Shen

  DOI：10.1002/anie.202016674

  日期：2021.5.17

  for the quantitative preparation of silver dibenzo‐fused corrole Ag‐1 is described. In contrast to the saddle conformation resolved by single‐crystal X‐ray analysis for Ag‐1, it adopts an unprecedented domed geometry, with up and down orientations, when adsorbed on an Ag(111) surface. Sharp Kondo resonances near Fermi level, both at the corrole ligand and the silver center were observed by cryogenic

  本文描述了一种简便的定量制备二苯并银银Ag-1的简便方法。与通过单晶X射线分析对Ag-1解析的鞍形结构相反，当吸附在Ag（111）表面上时，它采用了前所未有的半球形几何结构，具有上下方向。接近费米能级夏普近藤共振，同时在corrole配体和银中心通过低温STM观察到的，具有相对高的温度近藤（172 K），对于非无辜的Ag提供证据II -corrole .2-物种。进一步的研究验证了苯环融合和分子-底物相互作用在增强Ag（4d（x 2 -y 2）） - corrole（π）轨道相互作用，从而稳定了开壳层单峰的Ag II -corrole .2-在Ag（111）面。此外，这种用于构建无金属苯环稠合的Corrole配体的策略为设计用于多通道分子自旋电子器件的新型金属-Corrole化合物带来了灵感。
• Effect of carbinol group placement on complementary reactions of dipyrromethane+bipyrrole species leading to corrole and/or an octaphyrin
  作者：Kara C. Braaten、Darcy G. Gordon、Michael M. Aphibal、G. Richard Geier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.025

  日期：2008.10

  species affording benzaldehyde (TLC and GC–MS) and by performing time course experiments monitoring macrocycle yield (UV–vis), presence of benzaldehyde (TLC), and oligomer composition (LD-MS). The complementary reactions were generally found to be quite different. Key to this work was the refinement of a method for the acylation of 2,2′-bipyrrole.

  研究了二吡咯甲烷二甲醇+ 2,2'-联吡咯和2,2'-联吡咯二甲醇+二吡咯甲烷的互补反应，以确定甲醇基团位置对产物分布和更广泛的反应过程的影响。对这两个反应均进行了分析规模的反应，以探索酸催化剂，酸浓度和溶剂对Corrole和八硫精收率的相互作用。在有代表性的条件下，通过评估酸催化提供苯甲醛的二甲醇化合物的分解（TLC和GC-MS），以及通过进行时程实验来监测大环化合物的收率（UV-vis），苯甲醛的存在（TLC），进一步比较了这两种反应路线和低聚物组成（LD-MS）。通常发现互补反应是完全不同的。
• A Survey of Acid Catalysis and Oxidation Conditions in the Two-Step, One-Flask Synthesis of Meso-Substituted Corroles via Dipyrromethanedicarbinols and Pyrrole
  作者：G. Richard Geier、Jeffrey Forris Beecham Chick、Jennifer B. Callinan、Christopher G. Reid、Waldemar P. Auguscinski

  DOI：10.1021/jo0496493

  日期：2004.6.1

  dipyrromethanedicarbinols with pyrrole leading to meso-substituted corroles was investigated to determine whether mild acid catalysts [Dy(OTf)3, Yb(OTf)3, Sc(OTf)3, and InCl3] known to provide porphyrins from dipyrromethanecarbinol species while suppressing undesired reversibility (resulting in scrambling) are applicable to reactions affording corrole, and to explore the requirements of the oxidation step. We

  研究了二吡咯甲烷二甲酚与吡咯的反应，生成内消旋取代的芳烃，以确定是否已知弱酸催化剂[Dy（OTf）3，Yb（OTf）3，Sc（OTf）3和InCl 3 ]可从二吡咯甲烷甲酚类提供卟啉。同时抑制不希望的可逆性（导致加扰）适用于产生腐蚀的反应，并探索氧化步骤的要求。我们研究了导致内消旋的模型反应-三苯甲酰基（TPC）考察在室温下在CH 2中进行的反应中酸催化剂，酸浓度，吡咯与二吡咯甲烷二甲醇的比例，氧化剂，氧化剂的量以及反应时间对TPC收率的影响（通过UV-vis）Cl 2。这项调查的关键是对用于监测导致卟啉的反应的著名的分光光度法的改进。调查显示，TPC可以通过一部分弱酸催化剂[Dy（OTf）3和Yb（OTf）3来制备制备规模的反应，得到的TPC的分离产率为49％，不含卟啉。通过在限定的位置合成分离的产率为50％至80％的三种带有不同内消旋取代基的分子，进一步证明了可逆过程的抑制。该反应条件