(3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-ethoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol | 503303-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-ethoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 503303-05-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: UCUOPPMCWDNZEX-JKXDFHQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-ethoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylcyclopentene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(3R,4R,5R)-4-Benzyloxy-2-ethoxy-5-vinyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes

  摘要：

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。

  DOI：

  10.1039/b207509a