methyl 6-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate | 1398742-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1398742-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO₂
• 分子量: 281.286
• InChiKey: PGTJDYLLGUCDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-氟苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 6-fluoro-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3促进CC键的形成：由亚胺和缺电子炔烃合成取代喹啉

  摘要：

  描述了一种合成取代喹啉的有效方法。通过FeCl 3促进的CC键形成，成功地从亚胺和电子不足的炔烃之间的反应中成功合成了2,3-二取代和2,3,4-三取代的喹啉。该反应还可以通过使用芳族胺和芳族醛代替相应的亚胺以连续的三组分方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.051

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Formation of CC Bonds: Efficient Assembly of 2-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Xiaochen Ji、Huawen Huang、Yibiao Li、Huoji Chen、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201202412

  日期：2012.7.16

  A series of substituted quinolines was prepared from arylamines, aldehydes, and terminal olefins (see scheme). The palladium‐catalyzed sequential formation of CC bonds proceeds smoothly with both electron‐deficient and electron‐rich olefins. When acrylic acid is used as terminal olefin, decarboxylation occurs to provide 2‐substituted quinolines.

  由芳基胺，醛和末端烯烃制得一系列取代的喹啉（参见方案）。钯催化的CC键的顺序形成与贫电子烯烃和富电子烯烃均能顺利进行。当丙烯酸用作末端烯烃时，会发生脱羧反应，提供2个取代的喹啉。