1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-oxoethylsulfanyl]ethanone | 106991-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-oxoethylsulfanyl]ethanone
• 英文别名: 1,5-di-4-biphenyl-3-thiapentane-1,5-dione；Di-p-phenyl-phenacyl-sulfid；2-[2-Oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]sulfanyl-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 106991-85-9
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂S
• 分子量: 422.547
• InChiKey: LVQBTCKDILLXIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  621.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-oxoethylsulfanyl]ethanone 在 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,6-di-4-biphenylyl-2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepine
  参考文献：
  名称：

  通过 2,7-Dihydro-1,4,5-thiadiazepines 从 3-Thiapentane-1,5-dioones 制备 3,6-二取代哒嗪

  摘要：

  一系列 3-thiapentane-1,5-diones 与肼在催化量的对甲苯磺酸存在下在回流乙醇中缩合，以极好的收率得到 2,7-dihydro-1,4,5-thiadiazepines。后一种化合物在回流的二甘醇中热分解以高产率提供相应的哒嗪，并放出硫化氢。上述程序通常适用于制备各种具有结构意义且难以制备的 3,6-二取代哒嗪。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2608
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 sodium sulfide 、 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2-oxoethylsulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  由无环前体合成乙二胺和吗啉：改进的Mitsunobu反应

  摘要：

  已经描述了由相应的1，5-二醇合成一组异构的2，4，6-三芳基吗啉和2，6-二芳基氧杂蒽。该方法提供了从无环二醇到六元杂环的有效途径，发现在产率和废物管理方面比Mitsunobu方法更好。在相关研究中，已经注意到通过纳扎罗夫反应将吡喃酮环收缩成两个异构的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.029

文献信息

• Synthesis of Thioethers Using Triethylamine-Activated Phosphorus Decasulfide (P4S10)
  作者：M. Cinar、Turan Ozturk、Gulsen Turkoglu

  DOI：10.1055/s-0035-1561673

  日期：——

  Abstract The synthesis of thioethers in excellent yields was achieved under mild conditions via the displacement reaction of halogens by sulfur. The cross-reaction of 2-(α-bromoacetyl)thiophene with triethylamine-activated phosphorus decasulfide (Et3N–P2S5) was elaborated by utilizing DFT calculations. The synthesis of thioethers in excellent yields was achieved under mild conditions via the displacement

  摘要 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。 在温和的条件下，通过卤素与硫的置换反应，可以实现高收率的硫醚合成。通过利用DFT计算，阐述了2-（α-溴乙酰基）噻吩与三乙胺活化的十硫化二磷（Et 3 N–P 2 S 5）的交叉反应。
• Selenium dioxide reaction of substituted diphenacyl sulfides: generation of α -ketoacids
  作者：Muthupandi Nagaraj、Devanathan Perumal、Muthusamy Boominathan、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/17415993.2013.769542

  日期：2014.1.2

  The attempted selenium dioxide oxidation of substituted diphenacyl sulfides in anticipation of further functionalization led to a series of α -ketoacids 3 via oxidation followed by C‒S bond cleavage. Two minor products, 5 and 6, have also been isolated and a mechanistic pathway for the formation of 3, 5 and 6 has been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  取代二苯甲酰硫醚的二氧化硒氧化预期进一步功能化导致一系列 α-酮酸 3 通过氧化随后 C-S 键断裂。还分离了两种次要产物 5 和 6，并提出了形成 3、5 和 6 的机制途径。图形概要
• Facile Microwave-Assisted Michael Addition of Diphenacyl Sulfides to Chalcones Under Solvent-Free Conditions: Generation of Symmetrical and Unsymmetrical 1,5-Diketones
  作者：Nidhin Paul、Muniyappapillai Jeganathan Shanmugam、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2011.593106

  日期：2013.1.1

  efficient and environmentally friendly Michael addition of 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) to substituted chalcones using microwave irradiation under solvent-free conditions, affording differently substituted 1,3,5-triarylpentan-1,5-diones in moderate to good yields of 74–83%. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 本文描述了在无溶剂条件下使用微波辐射将 2-[(2-oxo-2-phenylethyl)sulfanyl]-1-phenyl-1-ethanones (diphenacyl sulfides) 高效、环保地迈克尔加成到取代查耳酮的方法，以 74-83% 的中等至良好的产率提供不同取代的 1,3,5-三芳基戊烷-1,5-二酮。图形概要
• Loudon,J.D.; Sloan,A.D.B., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3262 - 3263
  作者：Loudon,J.D.、Sloan,A.D.B.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAYAMA, JUZO;KONISHI, TORU;ISHII, AKIHIKO;HOSHINO, MASAMATSU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2608-2612
  作者：NAKAYAMA, JUZO、KONISHI, TORU、ISHII, AKIHIKO、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——