1-methylsulfonyl-2-methylimidazole | 208394-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methylsulfonyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazole；2-methyl-1-mesylimidazole；2-Methyl-1-methylsulfonylimidazole；2-methyl-1-methylsulfonylimidazole
• CAS: 208394-09-6
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 160.197
• InChiKey: FPELTFHLPWYTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylsulfonyl-2-methylimidazole 、 4-乙基苯甲醚 在 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑与芳香族和苄类化合物通过电氧化 C-H 官能化的直接 C-N 偶联

  摘要：

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1021/ja501093m
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到1-methylsulfonyl-2-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  酸介导的咪唑-氟交换合成磺酰基和磺酰亚胺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03546

文献信息

• Direct C–N Coupling of Imidazoles with Aromatic and Benzylic Compounds via Electrooxidative C–H Functionalization
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja501093m

  日期：2014.3.26

  A method for the C-N coupling of imidazoles based on electrooxidative C-H functionalization of aromatic and benzylic compounds has been developed. The key to the success is the formation of protected imidazolium ions as initial products, avoiding overoxidation. Deprotection under nonoxidative conditions affords N-substituted imidazoles. Various functional groups are compatible with the present transformation

  已经开发了一种基于芳香族和苄类化合物的电氧化 CH 官能化的咪唑 CN 偶联方法。成功的关键是形成受保护的咪唑鎓离子作为初始产物，避免过度氧化。在非氧化条件下脱保护得到 N-取代的咪唑。各种官能团与本转化相容。为了证明该方法的功效，合成了 P450 17 抑制剂和具有 N-取代咪唑结构的抗真菌剂。
• Acid-Mediated Imidazole-to-Fluorine Exchange for the Synthesis of Sulfonyl and Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Marco T. Passia、Joachim Demaerel、Mostafa M. Amer、Alwin Drichel、Stefanie Zimmer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03546

  日期：2022.12.9

  Sulfur(VI) fluoride motifs are important entities in organic chemistry. Typically, their syntheses involve the corresponding chlorides, which are often difficult to prepare and characterized by a poor storability due to the inherently weak S–Cl bond. Here, a single-step procedure for the preparation of sulfur(VI) fluorides starting from sulfonyl imidazoles as stable S(VI) reservoirs is described. By

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。