5-methoxy-2-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1428858-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• 英文别名: 5-methoxy-2-n-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide；5-methoxy-2-octyl-N-quinolin-8-ylbenzamide
• CAS: 1428858-63-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂
• 分子量: 390.525
• InChiKey: CVBKHLSXSVVUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 3-methoxyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-methoxy-2-octyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  室温下镍电催化的温和 CH 烷基化。

  摘要：

  羧酸衍生物的直接烷基化具有挑战性，特别是镍催化通常需要高反应温度和强碱，导致底物范围有限。在此，未活化的 8-氨基喹啉酰胺的镍催化 C-H 烷基化反应在极其温和的条件下（即室温）、使用温和的碱和用户友好的电化学装置实现。这种电催化的CH烷基化显示出高官能团耐受性，并且适用于一级和二级烷基化。基于详细的机理研究，提出了镍（II/III/I）催化歧管。

  DOI：

  10.1002/anie.202004958

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。