dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclohexa-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate | 297747-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclohexa-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1-acetamido-3-[(5R)-5-acetamido-5-methoxycarbonylcyclohexen-1-yl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 297747-85-4
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: XMRMTSMWDSCJFW-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclohexa-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl (3R,6R)-3,6-diacetamido-9,10-bis(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrophenanthrene-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2R,7R)-2,7-diacetamido-2,7-di(but-3-enyl)oct-4-ynedioate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到dimethyl (1R,1'R)-1,1'-diacetamido-3,3'-bicyclohexa-3,3'-diene-1,1'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的环二肽立体选择性螺环化和级联反应中的闭环复分解反应

  摘要：

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00200-3