N-(1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide | 1432966-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
• 英文别名: N-[1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylbenzamide
• CAS: 1432966-33-0
• 化学式: C₂₉H₂₂ClNO₃S
• 分子量: 500.018
• InChiKey: KZCPFMNLJOOKSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙酰胺与TMSN3的O转移促进环化：四唑和二氢咪唑的选择性合成

  摘要：

  开发了空前的炔丙基酰胺与TMSN3进行正式的[3 + 2]环合，以递送官能化的四唑。通过NIS触发的环化/开环级联反应实现了酰胺基到C [C]键的氧原子转移（OAT）。

  DOI：

  10.1039/c5cc05715a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 o-chloro-N-tosylbenzaldimine 、 苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以44%的产率得到N-(1-(2-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Catalyzed Cyclization of N-Sulfonyl Propargylamides to Sulfonylmethyl-Substituted Oxazoles via Sulfonyl Migration

  摘要：

  The reaction of N-sulfonyl propargylamides in the presence of a base catalyst selectively affords 5-sulfonylmethyl oxazoles via 1,4-sulfonyl migration. Allenes have been established as the key intermediates. Experimental evidence has been provided to support a two-step mechanism in the cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo4004635