(3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone | 192824-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 192824-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: UQXYPKOMLXDGIV-BKPPORCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone 在 吡啶 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 3-Amino Sugars. A Concise Synthesis of l-Daunosamine and d-Ristosamine Derivatives

  摘要：

  An asymmetric aldol strategy has been developed for the synthesis of L-daunosamine and D-ristosamine derivatives starting from noncarbohydrate precursors. Lithium and boron enolate mediated aldol reactions of 12 with O-TBS lactaldehyde gave non-Evans syn and Evans syn aldol products, respectively, with high selectivity. The chemical efficiency of the lithium enolate reactions were higher than the corresponding reactions with the boron enolates. Curtius rearrangement of lactone acids 23 and 26 gave the corresponding N-BOC amino lactones 30 and 32 in 64% and 62%, respectively, with complete retention of configuration. Lactone 30 was converted by a two-step sequence to N-benzoyldaunosamide 40. The overall yield for the amino sugar 40 was 18% over six steps. Similarly, lactone 32 was converted to N-benzoylristosamide 42 with an overall yield of 18% starting from 12.

  DOI：

  10.1021/jo970576f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)-amino]-4,5-dihydroxyhexanoate 在 palladium hydroxide-carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (3S,4S,5R)-3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-dihydroxy-4-hexanolactone
  参考文献：
  名称：

  N，O-二乙酰基-d-3-表柔红酰胺和N，O-二乙酰基-d-蓖麻酰胺的甲基的不对称合成

  摘要：

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与

  DOI：

  10.1021/jo4020563