8,8-dimethyl-7-oxo-1-((trimethylsilyl)carbonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4,6-methano-indene-7a-carbonitrile | 1268673-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,8-dimethyl-7-oxo-1-((trimethylsilyl)carbonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4,6-methano-indene-7a-carbonitrile
• 英文别名: (1R,2S,6R,8R)-9,9-dimethyl-7-oxo-5-trimethylsilylcarbonyltricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-ene-6-carbonitrile
• CAS: 1268673-80-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: KRLFBEPSVLUAHG-YRZLHWLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,4S,5R)-6,6-dimethyl-2-oxo-4-(4-trimethylsilylbut-3-yn-1-yl)bicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonitrile 在 吡啶 、 氧气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到8,8-dimethyl-7-oxo-1-((trimethylsilyl)carbonyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-4,6-methano-indene-7a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Autoxidative Annulation Cascade of the α-Cyano β-TMS-capped Alkynyl Cycloalkanone System

  摘要：

  The autoxidative annulation cascade promoted by an a.-cyano beta-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system under catalysis with pyridine in one oxygen atmosphere has proven to be highly viable. On the basis of this newly developed protocol, a variety of highly functionalized bicyclic frameworks can be effectively constructed.

  DOI：

  10.1021/ol102947u