octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 172077-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b)-O-octyl；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-octoxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 172077-87-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₁₈
• 分子量: 748.776
• InChiKey: OACAWROQXASROK-DWJUDJHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 正辛基-Β-D-乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  lactose octaacetate 、 辛醇 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

文献信息

• 3-Mercaptopropanol as a Traceless Linker for Chemical and Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides
  作者：Nabyl Merbouh、Fredrik K. Wallner、Oana M. Cociorva、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ol062922y

  日期：2007.2.1

  The reducing end of protected carbohydrates can be equipped with a series of aglycones via the photochemical installation of a 3-mercaptoethanol linker. This linker is stable during chemical and enzymatic glycosylation reactions but can be activated readily and efficiently to couple oligosaccharides with different nucleophiles. This approach provides straightforward access to a range of molecules that serve as probes for carbohydrate modifying enzymes.
• Observations on chemical and enzymatic approaches to α-2,3-sialylated octyl β-lactoside
  作者：W.Bruce Turnbull、Jennifer A Harrison、K.P Ravindranathan Kartha、Sergio Schenkman、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00265-x

  日期：2002.4

  A comparison of chemical and chemo-enzymatic syntheses of alpha-2,3-sialylated octyl lactoside is reported. The chemical approach, starting from lactose and sialic acid, required 14 steps and proceeded in 5% overall yield; poor a-selectivity in the sialylation step necessitated a difficult and low yielding separation of anomers. A chemoenzymatic approach, employing recombinant Trypanosoma cruzi trans-sialidase to effect the key sialylation reaction, required 10 steps and gave a similar overall yield. Whereas the chemo-enzymatic synthesis required only three chromatographic purification steps overall, the chemical synthesis required at least nine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.