1-(4-methoxybenzyl)indoline | 1352088-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)indoline
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2,3-dihydroindole
• CAS: 1352088-17-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YGZJESKECHEQJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)indoline 在 叔丁基过氧化氢 、 ferric(III) bromide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.8 mg的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性铁催化合成 N-烷基化二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  与通过借氢方法进行的经典铁催化吲哚 C3 烷基化相比，该贡献描述了选择性向 N-烷基化的转变。以二氢吲哚为原料，使用三羰基（环戊二烯酮）铁络合物作为催化剂，在 2,2,2-三氟乙醇中有效地进行 N-烷基化。值得注意的是，对二氢吲哚进行一锅N-烷基化，然后使用FeBr 3 /TEMPO催化剂与t- BuOOH进行氧化，得到相应的N-烷基化吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201809
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙胺 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 、 chloro[(tri-tert-butylphosphine)-2-(2-aminobiphenyl)]palladium (II) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  快速有效地获取仲芳基甲胺

  摘要：

  氨甲基三氟硼酸盐是非常强大的试剂，可用于通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联获得生物学相关的芳基和杂芳基甲胺基序。到目前为止，这种方法仅限于生产叔胺和伯胺。通过对溴甲基三氟硼酸钾的一步亲核取代反应，合成了大量仲氨甲基三氟硼酸盐。基于氨基联苯钯预催化剂的使用，设计了平滑的交叉偶联条件，以有效地将这些三氟硼酸盐与芳基溴化物偶联。该策略提供了一种访问生物学相关基序的新方法，并允许使用先前开发的方法访问所有三类氨甲基芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201200831

文献信息

• Synthesis of C5-Allylindoles through an Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution/Oxidation Reaction Sequence of <i>N</i>-Alkyl Indolines
  作者：Jiamin Lu、Ruigang Xu、Haixia Zeng、Guofu Zhong、Meifang Wang、Zhigang Ni、Xiaofei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00810

  日期：2021.5.7

  Iridium/Brønsted acid cooperative catalyzed asymmetric allylic substitution reactions at the C5 position of indolines have been reported for the first time. The highly efficient protocol allows rapid access to various C5-allylated products in good to high yields (48–97%) and enantioselectivities (82% to >99% ee) with wide functional group tolerance. The transformations allow not only the formation

  首次报道了铱/布朗斯台德酸协同催化的二氢吲哚C5位的不对称烯丙基取代反应。高效的协议可以快速获得各种C5烯丙基化的产品，并具有很高的收率（48-97％）和对映选择性（82％到> 99％ee），并且具有宽泛的官能团耐受性。所述转化不仅允许形成C 5-烯丙基吲哚衍生物，而且还允许通过烯丙基化/氧化反应序列以高收率和优异的立体选择性合成C 5-烯丙基吲哚类似物。
• Hydrosilane-Mediated Electrochemical Reduction of Amides
  作者：Kazuhiro Okamoto、Shingo Nagahara、Yasushi Imada、Risako Narita、Yoshikazu Kitano、Kazuhiro Chiba

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00931

  日期：2021.11.19

  Electrochemical reduction of amides was achieved by using a hydrosilane without any toxic or expensive metals. The key reactive ketyl radical intermediate was generated by cathodic reduction. Continuous reaction with anodically generated silyl radicals or zinc bromide resulted in chemoselective deoxygenation to give the corresponding amines.

  通过使用不含任何有毒或昂贵金属的氢硅烷实现了酰胺的电化学还原。关键的反应性酮基自由基中间体是通过阴极还原生成的。与阳极产生的甲硅烷基自由基或溴化锌的连续反应导致化学选择性脱氧，得到相应的胺。
• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• The direct reductive amination of electron-deficient amines with aldehydes: the unique reactivity of the Re2O7 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c2cc33185c

  日期：——

  An unprecedented direct reductive amination of electron-deficient amines such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, Ar2PO-, etc. protected amines with aldehydes is achieved using the Re2O7 catalyst and silanes as the hydride source. Excellent regioselective mono-alkylation and chemoselective reductive-amination were observed.

  首次实现了采用Re2O7催化剂和硅烷作为氢源，对Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-、Ar2PO-等电子不足的胺类保护基胺与醛的直接还原胺化反应。观察到优异的区域选择性单烃基化和化学选择性还原胺化。
• Visible-Light-Induced α-Amino C–H Bond Arylation Enabled by Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Chang Xu、Fang-Qi Shen、Gaofeng Feng、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00984

  日期：2021.5.21

  Enabled by electron donor–acceptor complexes, a novel visible-light-induced α-amino C–H bond arylation protocol, without a photoredox catalyst, has been disclosed. The protocol does not require any transition metal, oxidant, or exclusion of oxygen or moisture. A direct irradiation of the mixture of tertiary amines and benzonitriles with visible light in N,N-diethylethanamide in the presence of Cs2CO3

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。