4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 637022-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-chloro-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 637022-63-0
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: YEUFDJAHBFUZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙硫醇 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.58h， 生成 [4-(4-chloro-3-dibutylcarbamoyl-5-methylpyrazol-1-yl)-3-((S)-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbonyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF BCL2 WITH BINDING PARTNERS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE BCL2 ET DES PARTENAIRES DE LIAISON

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物：其中R1、R2、R3和R4如发明摘要中所定义。式I的化合物能够干扰BCL-2与含有BH3结构域的蛋白质的相互作用。干扰这种相互作用可以恢复BCL-2在表达BCL-2的癌细胞和肿瘤组织中的抗凋亡功能。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括含有这种化合物的药物制剂以及使用这种化合物治疗癌症疾病的方法。

  公开号：

  WO2013096059A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到4-氯-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物作为高效和选择性的人A（2B）腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.058

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Design, synthesis, DFT study and antifungal activity of the derivatives of pyrazolecarboxamide containing thiazole or oxazole ring
  作者：Zhongzhong Yan、Aiping Liu、Mingzhi Huang、Minhua Liu、Hui Pei、Lu Huang、Haibo Yi、Weidong Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.036

  日期：2018.4

  Pyrazolecarboxamide fungicides are one of the most important classes of agricultural fungicides, which belong to succinodehydrogenase inhibitors (SDHIS). To discover new pyrazolecarboxamide analogues with broad spectrum and high activity, a class of new compounds of pyrazole carboxamide derivatives containing thiazole or oxazole ring were designed by scaffold hopping and bioisosterism, and 36 pyrazole

  吡唑甲酰胺类杀菌剂是最重要的农业杀菌剂之一，属于琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIS）。为发现具有广谱和高活性的新型吡唑羧酰胺类似物，通过支架跳跃和生物立体异构化设计了一类新型的含噻唑或恶唑环的吡唑羧酰胺衍生物，合成了36种具有抗真菌活性的吡唑羧酰胺衍生物。对这些化合物针对五种植物病原真菌，玉米赤霉菌，辣椒疫霉菌，菌核盘菌，小粒小麦和高粱锈菌进行了评估。结果表明，大多数化合物表现出良好的杀真菌活性，特别是对E. graminis。理论计算是在B3LYP / 6-31G上进行的（d，
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Substituted piperazines
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20040162282A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且这些化合物在动物炎症测试中进一步得到确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• ANTAGONISTS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140057937A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。