1-Phenyl-3-methyl-5-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pyrazole | 138164-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-3-methyl-5-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pyrazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-5-pyrazolyliminomethanamine；N,N-dimethyl-N'-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)methanimidamide
• CAS: 138164-50-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄
• 分子量: 228.297
• InChiKey: YHGIYBKXFVHQRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 1-Phenyl-3-methyl-5-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pyrazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.07h， 以68%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂-Diels-Alder反应和微波辐照得到的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物的合成及体外抗真菌评价。

  摘要：

  一系列吡唑并[3,4-b]吡啶是通过在甲苯为溶剂的吡唑基甲亚胺化物1和β-硝基苯乙烯2之间进行微波辅助的aza-Diels-Alder反应制得的。该步骤为合成这些化合物提供了简单的一步式方法，并且对环境友好，并且收率很高。测试所有化合物对两种临床上重要的白色念珠菌和新隐球菌的抗真菌活性。在吡唑环（3a-e）的碳C-3上带有-CH3基团的系列化合物中，对′-苯环（3a）上不带取代基的化合物显示出对两种真​​菌的最佳活性，其后是p'-Br-苯基（3c）。在吡咯环（3f-j）的碳C-3中带有叔丁基的系列化合物中，未取代的p' -化合物（3f）是最活跃的，其次是（3h）（被p'-Br取代），对两种真菌均表现出最佳的活性。该子系列的其余化合物（3g，i，j）表现出相似的中等活性。发现该系列化合物的抗真菌活性与活性较高的化合物中较高的log P和较低的偶极矩相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00652
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Phenyl-3-methyl-5-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Aryne aza-Diels–Alder Reaction: Flexible Syntheses of Isoquinolines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01704

  日期：2015.7.2

  time-efficient preparation of a variety of functionalized aromatic heterocyclic products exhibiting an isoquinoline core. The approach is based on the normal electron-demand [4 + 2] aza-Diels–Alder cycloaddition of electron-rich N-aryl imines with arynes. Using this strategy, an expeditious total synthesis of the naturally occurring benzo[c]phenanthridine alkaloid nornitidine was achieved.

  已经开发了两个级联反应，以高效地制备具有异喹啉核心的各种功能化芳族杂环产物。该方法基于富电子的N-芳基亚胺与芳烃的正常电子需求[4 + 2] aza-Diels-Alder环加成反应。使用该策略，可以快速合成天然存在的苯并[ c ]菲啶生物碱去甲替尼丁。
• Catalyst-free Synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine Derivatives by Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Jairo Quiroga、Angela Valencia、Alfredo Perez、Jaime Galvez、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty

  DOI：10.2174/1570178611310050006

  日期：2013.5.1

  A series of pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine derivatives was synthesized via catalyst-free bi-component and one-pot reactions of 5-aminopyrazoles, DMF-DMA (or TMOF) and N-arylmaleimides in xylene as solvent. This protocol showed advantages of milder reaction conditions, easier work-up, shorter reaction times and good yields, over other approaches tested.

  通过以二甲苯为溶剂，利用5-氨基吡唑、DMF-DMA（或TMOF）与N-芳基马来酰亚胺的无催化剂双组分和一锅法反应，合成了一系列吡唑并[3,4-b]吡咯并[3,4-d]吡啶衍生物。该方法相较于其他测试过的方法，在反应条件更温和、操作更简便、反应时间更短及产率良好等方面表现出优势。
• Alkylation of 1-phenyl-3,5-disubstituted pyrazoles with polyfluorinated aliphatic aldehydes
  作者：Yu.G Shermolovich、S.V Yemets

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00212-2

  日期：2000.1

  Polyfluorinated aliphatic aldehydes react with 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 1-phenyl-3-methyl-5-amino (N,N-dimethylaminomethylenamino)pyrazole and 1-phenyl-3-aminopyrazole-5-one at room temperature in the absence of catalyst with formation of 4-(1-hydroxypolyfluoroalkyl)pyrazoles. Dehydration of 4-(1-hydroxypolyfluoroalkyl)pyrazoles with morpholinosulfur trifluoride generates 4-polyfluoroalkylidenepyrazoles

  多氟脂族醛在室温下与1-苯基-3-甲基吡唑-5-酮，1-苯基-3-甲基-5-氨基（N，N-二甲基氨基甲基亚氨基）吡唑和1-苯基-3-氨基吡唑-5-酮反应在没有催化剂的情况下，在室温下形成4-（1-羟基多氟烷基）吡唑。用三氟化吗啉硫将4-（1-羟基多氟烷基）吡唑脱水，生成4-聚氟亚烷基吡唑，它们是有活性的亲二烯体，并与2,3-二甲基丁二烯和环戊二烯反应形成螺环吡唑衍生物。
• Divergent Chemo-, Regio-, and Diastereoselective Normal Electron-Demand Povarov-Type Reactions with α-Oxo-ketene Dienophiles
  作者：Jaime Galvez、Juan-Carlos Castillo、Jairo Quiroga、Michel Rajzmann、Jean Rodriguez、Yoann Coquerel

  DOI：10.1021/ol5018245

  日期：2014.8.15

  The reactions between electron-rich 2-azadienes and alpha-oxo-ketenes derived from the Wolff rearrangement of 2-diazocycloalkane-1,3-diones chemo- and regioselectively produced spiro hydropyrid-4-ones with good to excellent diastereoselectivities. These reactions are likely to proceed via a domino Wolff/Friedel-Crafts/intramolecular Mannich process. Prolonged domino sequences also allowed the expeditious preparation of a series of pyrazolopyridine and pyridopyrimidine heterocycles.
• High Throughput Synthesis of Extended Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]dihydropyrimidines
  作者：Sergey V. Ryabukhin、Dmitry S. Granat、Andrey S. Plaskon、Alexander N. Shivanyuk、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1021/co300063x

  日期：2012.8.13

  Thirteen 5-hetarylaminopyrazoles were synthesized in 62-93% yield through the arylation of 1-isopropyl- and 1-phenyl-5-aminopyrazoles with electrophilic hetarylhalides under optimized conditions. Condensation of 5-hetarylaminopyrazoles with carbonyl compounds facilitated by AcOH or Me3SiCl furnished 23 pyrazolo[3,4-d]dihydropyrimidines in 69-86% yield. The target compounds were isolated through simple crystallization. The scope and limitation of the method are discussed.