N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide | 64664-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: 5-Benzamido-3-methyl-1-phenylpyrazole；N-(5-methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzamide；N-(5-Methyl-2-phenyl-2H-pyrazol-3-yl)-benzamid；5-Benzamid-3-methyl-1-phenylpyrazol；N-(5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)benzamide
• CAS: 64664-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: USIZHCMJRHPTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  36.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((5-(((dimethylamino)methylene)amino)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-dimethoxyphosphanyl-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-yl)benzamide 在 水 作用下， 生成 N-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of (5-Aminopyrazol-4-yl)-phosphonicAcid Derivatives from 1-Aryl-5-arylcarboxamidopyrazoles throughPyrazolo[4,3-c][1,5,2]-oxazaphosphinines

  摘要：

  1 芳基-5-芳基脒并吡唑与卤化磷（III）反应生成新的杂环系统：吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦。用亲核或亲电试剂处理吡唑并[4,3-c][1,5,2]恶唑膦，会导致恶唑膦环裂解，产生 (5-aminopyrazol-4-yl)phosphonic acid 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38685

文献信息

• A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazole derivatives
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Bruno Lumachi、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87774-7

  日期：1990.1

  A new general and efficient synthesis of imidazo[4,5-c]pyrazoles (5) is reported. The key step of this synthetic procedure is the intramolecular cyclodehydration of 5-alkylamino-4-nitrosopyrazoles (4), which affords the title compounds (5) in good yields.

  报道了咪唑并[4,5-c]吡唑的一种新的通用有效合成方法（5）。该合成方法的关键步骤是5-烷基氨基-4-亚硝基吡唑（4）的分子内环脱水，其以良好的收率提供标题化合物（5）。
• A new route to the synthesis of imidazo [4,5-c]pyrazoles
  作者：Chiara Beatrice Vicentini、Augusto Cesare Veronese、Paolo Giori、Mario Guarneri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82297-2

  日期：——

  A new synthesis of imidazo [4,5-c] pyrazoles, obtained through cyclisation of 4-nitroso-5-alkylamino-pyrazoles, is described.

  描述了通过4-亚硝基-5-烷基氨基-吡唑环化获得的咪唑并[4,5-c]吡唑的新合成方法。
• Non-Classical Transformation of Benzendiazonium Hydrogen Sulfates. Access to 1,3-Dimethylisochromeno[4,3-c]pyrazol-5(1H)-one, a Potential Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Raimondi、Giuseppe Daidone

  DOI：10.3390/molecules181013096

  日期：——

  The compound 2-((1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)(methyl)carbamoyl)benzene-diazonium hydrogen sulfate (10) was reacted with copper sulfate and sodium chloride, in the presence of ascorbic acid as reducing agent, to afford a mixture of the chlorinated epimers 4'-chloro-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dihydrospiro[isoindoline-1,3'-pyrazol]-3-one (18) and (19), the epimers 4'-hydroxy-2,2',5'-trimethyl-2',4'-dih

  化合物2-((1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)(甲基)氨基甲酰基)苯-重氮硫酸氢盐(10)在抗坏血酸作为还原剂存在下与硫酸铜和氯化钠反应试剂，以提供氯化差向异构体 4'-氯-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[异二氢吲哚-1,3'-吡唑]-3-酮 (18) 和(19)、差向异构体 4'-羟基-2,2',5'-三甲基-2',4'-二氢螺[isoindoline-1,3'-吡唑]-3-one (20) 和 (21)，和 N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)苯甲酰胺 (22)。在上述条件下，重氮盐 10 既不能提供 2-氯-N-(1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基)-N-甲基苯甲酰胺 (23) 也不能提供三环衍生物 24，这是分别是 Sandmeyer 和 Pschorr 反应。最后，通过在 210 °C 下加热 20，化合物 1，获得3-二甲基异色烯[4,3-c]吡唑-5(1
• Vicentini, Chiara B.; Veronese, Augusto C.; Guccione, Salvatore, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 10, p. 2291 - 2302
  作者：Vicentini, Chiara B.、Veronese, Augusto C.、Guccione, Salvatore、Guarneri, Mario、Manfrini, Maurizio、Giori, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship and improved hydrolytic stability of pyrazole derivatives that are allosteric inhibitors of West Nile Virus NS2B-NS3 proteinase
  作者：Shyama Sidique、Sergey A. Shiryaev、Boris I. Ratnikov、Ananda Herath、Ying Su、Alex Y. Strongin、Nicholas D.P. Cosford

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.150

  日期：2009.10

  West Nile Virus (WNV) is a potentially deadly mosquito-borne flavivirus which has spread rapidly throughout the world. Currently there is no effective vaccine against flaviviral infections. We previously reported the identification of pyrazole ester derivatives as allosteric inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase. These compounds degrade rapidly in pH 8 buffer with a half life of 1-2 h. We now report the design, synthesis and in vitro evaluation of pyrazole derivatives that are inhibitors of WNV NS2B-NS3 proteinase with greatly improved stability in the assay medium. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.