3-(2,2-dimethylpropanoyl)quinolin-4-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate | 1224598-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylpropanoyl)quinolin-4-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
• CAS: 1224598-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₃O₃P
• 分子量: 363.396
• InChiKey: KIOANZGEUPMOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolin-4-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate 、 三甲基乙酰氯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到3-(2,2-dimethylpropanoyl)quinolin-4-yl N,N,N',N'-tetramethyldiamidophosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphorodiamidate-Directed Metalation of N-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases

  摘要：

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/ol100453x