tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O-methoxyacetylglucose | 256390-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O-methoxyacetylglucose
• CAS: 256390-79-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: KXKCYFMXLFUENE-LCNUCBGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O-methoxyacetylglucose 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 三苯基膦氢溴酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O-methoxyacetylglucose
  参考文献：
  名称：

  Anomeric effects of sulfones

  摘要：

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。

  DOI：

  10.1139/v02-095