(2R,3S,4R)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane | 256390-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 256390-60-0
• 化学式: C₄₅H₆₆O₆S
• 分子量: 735.081
• InChiKey: NQGDVFFBYKYEDO-JJNJNQDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 三乙基硅烷 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-octadecyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-氧-苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-6-octadecylsulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Convergent C-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids

  摘要：

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.

  DOI：

  10.1021/ol991211f

文献信息

• Anomeric effects of sulfones
  作者：Guangwu Chen、Richard W Franck、Guangli Yang、Michael Blumenstein

  DOI：10.1139/v02-095

  日期：2002.8.1

  The anomeric effect of the sulfone group in tetrahydropyrans has been determined. The value is >2 kcal mol^–1, which is larger than the A-value of a methyl group but less than the A-value of the sulfone in a tetrahydropyran. Hence, in an unsubstituted tetrahydropyranyl sulfone, the equatorial conformer predominates, whereas in a properly substituted methyltetrahydropyranyl sulfone, an axial sulfone is preferred over an axial methyl group.Key words: sulfone, tetrahydropyran, anomeric effect.

  四氢吡喃中磺酮基团的顺式效应已经确定。该值大于2 kcal mol^-1，比甲基基团的A值小，但比四氢吡喃中磺酮的A值大。因此，在未取代的四氢吡喃基磺酮中，赤道构象占优势，而在适当取代的甲基四氢吡喃基磺酮中，轴向磺酮优于轴向甲基。关键词：磺酮，四氢吡喃，顺式效应。
• Convergent <i>C</i>-Glycolipid Synthesis via the Ramberg−Bäcklund Reaction:  Active Antiproliferative Glycolipids
  作者：Guangli Yang、Richard W. Franck、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/ol991211f

  日期：1999.12.1

  A novel methodology has been developed, employing the Ramberg-Backlund rearrangement and ionic hydrogenation to synthesize C-glycosides with high stereoselectivity at the anomeric center. The C-glycolipid 14b exhibits antiproliferative properties similar to those of O-glycoside analogue 14a.