3-Acetyl-6-chloro-2-methylsulfanyl-8-trifluoromethyl-1H-quinolin-4-one | 548929-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetyl-6-chloro-2-methylsulfanyl-8-trifluoromethyl-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 3-acetyl-6-chloro-2-methylsulfanyl-8-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 548929-96-0
• 化学式: C₁₃H₉ClF₃NO₂S
• 分子量: 335.734
• InChiKey: URHUEGIDZLHPFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetyl-6-chloro-2-methylsulfanyl-8-trifluoromethyl-1H-quinolin-4-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到6-chloro-8-trifluoromethyl-2-methylsulfinyl-3-acetyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成高度官能化的2-和4-氨基喹啉衍生物的方法

  摘要：

  一种用于2-和4-氨基喹啉衍生物的合成方法，这需要-2-甲硫基- 3-酰基-1的2-或4-取代基的选择性激活的优点ħ -喹啉-4-酮1，已经研制成功。由于先前已描述了由4-喹啉酮1形成3-氨基喹啉酮的方法，因此新方法包括从普通的4-喹啉酮开始选择性合成三种异构的2-，3-和4-氨基喹啉衍生物的通用方法。1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.014
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-8-trifluoromethyl-2-methylsulfanyl-3-acetyl-4-methanesulfonyloxyquinoline 、 异丁胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到6-chloro-8-trifluoromethyl-2-methylsulfanyl-3-acetyl-4-isobutylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成高度官能化的2-和4-氨基喹啉衍生物的方法

  摘要：

  一种用于2-和4-氨基喹啉衍生物的合成方法，这需要-2-甲硫基- 3-酰基-1的2-或4-取代基的选择性激活的优点ħ -喹啉-4-酮1，已经研制成功。由于先前已描述了由4-喹啉酮1形成3-氨基喹啉酮的方法，因此新方法包括从普通的4-喹啉酮开始选择性合成三种异构的2-，3-和4-氨基喹啉衍生物的通用方法。1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.014

文献信息

• Beckmann Rearrangement Using Indium(III) Chloride: Synthesis of Substituted Oxazoloquinolines from the Corresponding Ketoximes of 3-Acyl-1<i>H</i>-quinolin-4-ones
  作者：Chwang Pak、Kwang Yoo、Eun Choi、Hyeon Lee、Guy Yeon、Hee Yang

  DOI：10.1055/s-2006-926463

  日期：2006.5

  Nitrilium ion intermediates in the Beckmann rearrangement of 3-acyl-4-quinolinone ketoximes, in the presence of InCl 3 , were trapped by the β-hydroxy group of the tautomeric form of the ketoxime giving, predominantly, the corresponding oxazoloquinolines with isooxazoloquinolines formed as minor products.

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。
• Isothiazole Ring Formation with Substituted 2-Alkylthio-3-acyl-4-quinolinone Using<i>O-</i>(Mesitylenesulfonyl)hydroxylamine (MSH)
  作者：Chwang Siek Pak、Jong Hee Choi、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-2003-36802

  日期：——

  Isothiazole ring skeleton was formed by the treatment of substituted 2-alkylthio-3-acyl-4-quinolinone with O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine(MSH). A mixture of alkyl transferred 3-methyl-9-alkyl-4,9-dihydroisothiazolo[5,4-b]quinolin-4-one as a major product and dealkylated 3-methyl-4,9-dihydroisothiazolo[5,4-b]quinolin-4-one as a minor product was obtained from unsubstituted 2-alkylthio-3-acyl-4-quinolinone in the presence of K2CO3. When 2 equivalents of MSH were used in the absence of K2CO3 only dealkylated product was obtained in quantitative yield.

  O-(mesitylenesulfonyl)hydroxylamine(MSH) 处理取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮，形成异噻唑环骨架。 在 K2CO3 的存在下，从未取代的 2-烷硫基-3-乙酰基-4-喹啉酮中得到了以烷基转移的 3-甲基-9-烷基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为主要产物，以脱烷基的 3-甲基-4,9-二氢异噻唑并[5,4-b]喹啉-4-酮为次要产物的混合物。在没有 K2CO3 的情况下，使用 2 个等量的 MSH 时，只能得到定量的脱烷基产物。
• Identification of 3-acyl-2-phenylamino-1,4-dihydroquinolin-4-one derivatives as inhibitors of the phosphatase SerB653 in Porphyromonas gingivalis, implicated in periodontitis
  作者：Suk-Kyeong Jung、Youngkyung Ko、Keum Ran Yu、Ju Hee Kim、Joo-Youn Lee、Chong Hak Chae、Suk Ji、Chang Hyen Kim、Hyeon Kyu Lee、Eun Bok Choi、Bo Yeon Kim、Raymond L. Erikson、Sang J. Chung、Seung Jun Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.011

  日期：2012.3

  The serine phosphatase SerB653 plays a crucial role in the infection of Porphyromonas gingivalis, which contributes to the pathogenesis of periodontitis, an inflammatory disease of teeth-supporting tissues. Because functional loss of SerB653 eliminates the virulence of P. gingivalis, SerB653 inhibitors are considered potential periodontitis therapeutic or preventive agents. To identify SerB653 inhibitors with potent anti-periodontitis activity, we conducted a high-throughput screen of a representative 6800-compound subset of a synthetic chemical library of the Korea Chemical Bank (KCB) for compounds with activity against SerB653. The primary screening yielded 150 hits, and subsequent confirmatory studies identified eight compounds, mainly within a single cluster of 3-acyl-2-phenylamino-1,4-dihydroquinolin-4-one derivatives, that showed greater than 50% inhibition of SerB653 activity at a concentration of 50 mu M. A second screening with a focused library identified 10 compounds with IC50 values less than 10 mu M. In antibacterial tests, three of these compounds showed a minimum inhibitory concentration against P. gingivalis growth of 5-50 nM. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.