cis/trans-[6-(6-amino-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol | 911198-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: cis/trans-[6-(6-amino-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
• CAS: 911198-01-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄
• 分子量: 381.391
• InChiKey: FEKMTCKNDJQGCB-TXDZDPQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis/trans-[6-(6-amino-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以19 g的产率得到trans-[6-(6-amino-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物作为P2Y12受体介导的血小板聚集的抑制剂。

  摘要：

  修饰的腺苷衍生物可能导致有效，选择性和可逆地与受体结合的P2Y（12）拮抗剂的发展。通过修饰5′-位制备2′，3′-反式-苯乙烯基乙缩醛-N6-脲基-腺苷单磷酸酯的类似物。在血小板聚集试验中测试了所得类似物对P2Y（12）的拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.038
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 腺苷 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis/trans-[6-(6-amino-purin-9-yl)-2-styryl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  腺苷类似物作为P2Y12受体介导的血小板聚集的抑制剂。

  摘要：

  修饰的腺苷衍生物可能导致有效，选择性和可逆地与受体结合的P2Y（12）拮抗剂的发展。通过修饰5′-位制备2′，3′-反式-苯乙烯基乙缩醛-N6-脲基-腺苷单磷酸酯的类似物。在血小板聚集试验中测试了所得类似物对P2Y（12）的拮抗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.038

文献信息

• Process for the preparation of 4,6-disubstituted-tetrahydro-furo, thieno, pyrrolo and cyclopenta-[3,4][1,3]dioxoles
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07741473B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The present invention is directed to a processes for the synthesis of trans isomer of 4,6-disubstituted-tetrahydro-furo, thieno, pyrrolo and cyclopenta-[3,4][1,3]dioxoles (Formula I). The process comprises the steps of: (a) obtaining a compound of Formula II, which is a mixture of cis and trans-diastereomers, and (b) chemically decomposing the compound of Formula II in a solution comprising a solvent and an acid that is a hydrogen donor or an electron pair acceptor, whereby the cis diastereomer is decomposed and the compound of Formula I is obtained. The compounds prepared by the present invention are useful in treating diseases or conditions associated with platelet aggregation and/or platelet activation.

  本发明涉及一种合成4,6-二取代四氢呋喃、噻吩、吡咯和环戊-[3,4][1,3]二噁烷（式I）的反式异构体的过程。该过程包括以下步骤：（a）获得式II的化合物，该化合物是顺反异构体的混合物；（b）在包含溶剂和酸的溶液中化学分解式II的化合物，所述酸是氢供体或电子对受体，使顺式异构体分解并得到式I的化合物。本发明制备的化合物在治疗与血小板聚集和/或血小板激活有关的疾病或症状中有用。