1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imino-3(2H)-benzothiazolyl)ethanone hydrobromide | 99582-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imino-3(2H)-benzothiazolyl)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 2-(2-amino-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 99582-74-8
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 383.696
• InChiKey: RWIYSLMSYHULBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imino-3(2H)-benzothiazolyl)ethanone hydrobromide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[2-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(2-imino-3(2H)-benzothiazolyl)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(2,1-b)benzothiazoles. I.

  摘要：

  制备了一系列[2-[p-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑-3-基]乙酸衍生物。首先将 2-[对-（未）取代苯基]咪唑并[2，1-b]苯并噻唑（2a-e）转化为相应的 3-（二甲基氨基甲基）曼尼希碱（3a-e），然后再将其转化为碘甲烷盐（4a-d），进而转化为所需产物（7a-e）（见图 1）。部分醋酸衍生物（7a、c、d）通过角叉菜胶诱导的爪水肿、醋酸诱导的条纹和毛细血管通透性抑制实验进行了镇痛和抗炎活性测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4760

文献信息

• 2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazole compositions to treat depressions
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04262004A1

  公开（公告）日：1981-04-14

  This invention relates to a novel series of 2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazoles which display monoamine oxidase inhibiting activities.

  这项发明涉及一种新颖的显示单胺氧化酶抑制活性的2,3-二氢咪唑并[2,1-b]苯并噻唑类化合物系列。
• 2,3-Dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazoles
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04340738A1

  公开（公告）日：1982-07-20

  This invention relates to a novel series of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazoles which display monoamine oxidase inhibiting activities.

  本发明涉及一种新颖的2,3-二氢咪唑[2,1-b]苯并噻唑系列化合物，具有单胺氧化酶抑制活性。
• 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b)benzothiazoles compositions useful as
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04364942A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  This invention relates to a novel series of 2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]benzothiazoles which display monoamine oxidase inhibiting activities.

  本发明涉及一种新颖的2,3-二氢咪唑[2,1-b]苯并噻唑系列化合物，其具有单胺氧化酶抑制活性。
• 2,3-Dihydro-imidazo (2,1-b) benzothiazole derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0021806A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  Compounds of formula and the salts of formula wherein: R' and R3 are hydrogen and alkyl; R2 and R4 are hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkyloxyl alkyl or aryloxyl alkyl; R5, R6, R7 and R8 are hydrogen; halo; nitro; alkyl; cycloalkyl; hydroxy; alkyloxy; aryloxy; a-hydroxyaryl-methyl; amino; mono- and dialkyl-amino; mono-, di- and trihalo alkyl-amino; alkenylamino; alkynylamino; (aryl alkyl) amino; (alkyloxy alkyl)amino; (hydroxy alkyl)amino; (aryloxy alkyl)amino; (mono- and di(alkyl)amino-alkyl)amino; alkanoyl-amino; N-(alkyl)-alkanoylamino; aminocarbonylamino; (1-alkyl-4-piperidinyl)amino; cycloalkylamino wherein said cycloalkyl represents a mono-, bi-, tri- or tetracyclic hydrocarbon radical having from 3 to 10 carbon atoms; and a radical of the formula -N-CH=C(COO-alkyl)2 R10 wherein R'° is hydrogen, alkyl, alkenyl and alkynyl; or, when taken together R5and R6, R6and R8 or R7 and R8 may form a tri-or tetramethylene bridge or complete a fused benzene nucleus; R9 is alkyl, alkenyl, alkynyl and aryl alkyl; and X is a pharmaceutically acceptable anion and n represents the valency of the anion, display monoamine oxidase inhibiting properties.

  式化合物 和式盐 其中 R' 和 R3 是氢和烷基； R2 和 R4 是氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基烷基或芳基烷基； R5、R6、R7 和 R8 是氢；卤素；硝基；烷基；环烷基；羟基；烷氧基；芳氧基；a-羟基芳基甲基；氨基；单和二烷基氨基；单、二和三卤代烷基氨基；烯基氨基；炔基氨基；（芳基烷基）氨基；（烷氧基烷基）氨基；（羟基烷基）氨基；（芳氧基烷基）氨基；(单-和二(烷基)氨基-烷基)氨基；烷酰氨基；N-(烷基)-烷酰氨基；氨基羰基氨基；(1-烷基-4-哌啶基)氨基；环烷基氨基，其中所述环烷基代表具有 3 至 10 个碳原子的单环、双环、三环或四环烃基；以及式 -N-CH=C(COO- 烷基)2R10的基团 其中 R'° 是氢、烷基、烯基和炔基；或者，当 R5 和 R6、R6 和 R8 或 R7 和 R8 结合在一起时，可形成三或四亚甲基桥或完整的融合苯核；R9 是烷基、烯基、炔基和芳基烷基；X 是药学上可接受的阴离子，n 代表阴离子的价数，具有单胺氧化酶抑制特性。
• Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents
  作者：Toshiyasu Mase、Hideki Arima、Kenichi Tomioka、Toshimitsu Yamada、Kiyoshi Murase

  DOI：10.1021/jm00153a014

  日期：1986.3

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).