(4aSR,8aRS)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione | 78931-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aSR,8aRS)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione；(4aR,8aS)-3,7,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 78931-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CUYIKYOZRXHTSA-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone 、 天然橡胶 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (4aSR,8aRS)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione 、 2,4a,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂-硝基甲烷中电化学氧化原位产生的醌的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在高氯酸锂-硝基甲烷的电化学反应系统中，几种对-和邻-醌的氧化形成和狄尔斯-阿尔德反应是与二烯在原位进行的。

  DOI：

  10.1039/c39940002485

文献信息

• Control of the Regio- and Stereoselectivity in Diels-Alder Reactions with Quinone Boronic Acids
  作者：María C. Redondo、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/anie.200803428

  日期：2009.1.2

  The dienophilic reactivity of 2‐methyl‐substituted quinones has been substantially increased by the introduction of a boronic acid substituent, which makes them equivalent to a highly reactive quinone. The Diels–Alder reactions of these quinones are followed by spontaneous and stereoselective protodeboronation to give the trans‐fused adducts. The boron group is a temporal regiocontroller and leads to

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。
• Solvent-free Diels–Alder reactions catalyzed by FeCl3 on Aerosil® silica
  作者：Maria C. Donatoni、Gilmar A.B. Junior、Kleber T. de Oliveira、Romulo A. Ando、Timothy J. Brocksom、Alcindo A. Dos Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.017

  日期：2014.5

  A mild solvent-free protocol for the promotion of the Diels–Alder reactions of simple dienes and p-benzoquinones, catalyzed by a mixture of iron(III) chloride on Aerosil® silica is reported.

  为促进简单二烯和的狄尔斯-阿尔德反应的温和无溶剂协议p -benzoquinones，由铁（III），氯化的Aerosil上的混合物催化®报道二氧化硅。
• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• Regioselectivities of Diels-Alder cycloadditions to methoxy-substituted quinones
  作者：Inga-Mai Tegmo-Larsson、Melvin D Rozeboom、K.N Houk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93272-1

  日期：1981.1
• Stereoselective Diels-Alder reaction of electrogenerated quinones on a PTFE-fiber coated electrode in lithium perchlorate / nitromethane
  作者：Kazuhiro Chiba、Madoka Jinno、Ryota Kuramoto、Masahiro Tada

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01090-9

  日期：1998.7

  Diels-Alder reaction of dienes and in situ generated quinones was accelerated on a PTFE-fit,er in an electrolytic lithium perchlorate / nitromethane system. In the presence of PTFE-fiber on a glassy carbon electrode, unstable quinones were efficiently generated by electrooxidation and trapped by dienes maintained on the poly-fluorinated fiber to give the desired cycloadducts stereoselectively in excellent yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.