N-maleimido-glycine | 13939-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-maleimido-glycine
• 英文别名: 2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-acetamid；2-(2,5-Dioxopyrrol-1-yl)acetamide
• CAS: 13939-72-5
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• 分子量: 154.125
• InChiKey: OCFCFNRUPPYUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-maleimido-glycine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148

文献信息

• Modified Proteins
  申请人：Behrens Carsten

  公开号：US20080108557A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  A method of conjugating peptides and proteins by means of glycosyltransferase is provided.

  提供了一种通过糖基转移酶结合肽和蛋白质的方法。
• Modified Insulin and conjugates thereof
  申请人：ConjuChem Biotechnologies Inc.

  公开号：EP2100901A1

  公开（公告）日：2009-09-16

  A method for protecting a peptide from peptidase activity in vivo, the peptide being composed of between 2 and 50 amino acids and having a C-terminus and an N-terminus and a C-terminus amino acid and an N-terminus amino acid is described. In the first step of the method, the peptide is modified by attaching a reactive group to the C-terminus amino acid, to the N-terminus amino acid, or to an amino acid located between the N-terminus and the C-terminus, such that the modified peptide is capable of forming a covalent bond in vivo with a reactive functionality on a blood component. In the next step, a covalent bond is formed between the reactive group and a reactive functionality on a blood component to form a peptide-blood component conjugate, thereby protecting said peptide from peptidase activity. The final step of the method involves the analyzing of the stability of the peptide-blood component conjugate to assess the protection of the peptide from peptidase activity.

  本发明描述了一种保护多肽免受体内肽酶活性影响的方法，该多肽由 2 至 50 个氨基酸组成，具有一个 C-端和一个 N-端，以及一个 C-端氨基酸和一个 N-端氨基酸。在该方法的第一步中，通过在 C-末端氨基酸、N-末端氨基酸或位于 N-末端和 C-末端之间的氨基酸上连接活性基团对肽进行修饰，从而使修饰后的肽能够在体内与血液成分上的活性官能团形成共价键。下一步，在活性基团与血液成分上的活性官能团之间形成共价键，形成肽-血液成分共轭物，从而保护所述肽免受肽酶活性的影响。该方法的最后一步是分析多肽-血液成分共轭物的稳定性，以评估保护多肽免受肽酶活性影响的情况。
• [EN] AMINOALKYL MALEIMIDES AND HAPTENE AND ANTIGEN DERIVATIVES THEREOF AND CONJUGATES WITH PEPTIDES OR PROTEINS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1990015798A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Aminoalkylmaleimide der allgemeinen Formel (I), in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe darstellen, und A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte, gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder Carbonylgruppe unterbrochene Alkylenkette mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, sowie deren entsprechende Säureadditionssalze. Ferner bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die aus Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und immunologischen Bindungspartnern gebildeten Amidoalkylmaleimid-Derivate. Außerdem betrifft die Erfindung immunologische Konjugate, die durch Umsetzung der Amidoalkylmaleimide-Derivate mit Peptiden oder Proteinen hergestellt werden können. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch die entsprechenden Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, sowie die Verwendung dieser Konjugate in diagnostischen Bestimmungsmethoden, insbesondere in Immunoassays.(EN) The invention relates to novel aminoalkyl maleimides of general formula (I) in which R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or a C1-C4 alkyl group and A is a straight or branched-chain, saturated or unsaturated alkylene chain with 2 to 6 carbon atoms, possibly interrupted by an oxygen or sulphur atom or carbonyl group, and their corresponding acid addition salts. The present invention also relates to the amidoalkyl maleimide derivatives formed from compounds of general formula (I) and immunological conjugates which may be produced by the conversion of amidoalkyl maleimide derivatives with peptides or proteins. The object of this invention is also the corresponding processes for making the compounds of the invention and the use of these conjugates in diagnostic determination methods, especially immunoassays.(FR) L'invention concerne de nouveaux aminoalkylmaléimides ayant la formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 sont les mêmes ou sont différents et représentent un hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, et A représente une chaîne alkylène de 2 à 6 atomes de carbone, droite ou ramifiée, saturée ou insaturée, interrompue éventuellement par un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe carbonyle ainsi que leurs sels d'addition d'acide correspondants. L'invention se rapporte en outre aux dérivés amidoalkylmaléimides formés à partir des composés de formule générale (I) et des partenaires de liaison immunologiques. De plus, l'invention concerne des conjugués immunologiques pouvant être obtenus par réaction des dérivés amidoalkylmaléimides avec des peptides ou des protéines. La présente invention concerne également les procédés correspondants de fabrication des composés selon l'invention, ainsi que l'application de ces conjugués dans des méthodes diagnostiques d'analyse, notamment dans des immuno-dosages.

  (DE) 本发明涉及新的胺酰丙烯酸二甲基酯类化合物(I)，其中R1和R2可以相同或不同，并分别表示氢或C1-C4-烷基两类，而A则为直链或分链状、饱和或不饱和、或的部分被氧原子、硫原子或羰基团中断的碳链，其碳原子数目介于2至6之间，以及其对应的酸加成盐。此外，本发明还涉及通过将化合物(I)与免疫学结合伴配体相互作用而形成的胺酰丙烯酸二甲基酯类化合物的衍生物。此外，本发明还涉及由胺酰丙烯酸二甲基酯类化合物的衍生物与蛋白质或肽经转化而形成的免疫链团。本发明的目的也包括本文涉及的与所述发明的化合物相关的制备方法及其在诊断测定方法，特别是免疫分析中的应用。(EN) The invention relates to novel aminoalkyl maleimides of general formula (I) in which R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen or a C1-C4 alkyl group and A is a straight or branched-chain, saturated or unsaturated alkylene chain with 2 to 6 carbon atoms, possibly interrupted by an oxygen or sulphur atom or carbonyl group, and their corresponding acid addition salts. The present invention also relates to the amidoalkyl maleimide derivatives formed from compounds of general formula (I) and immunological conjugates which may be produced by the conversion of amidoalkyl maleimide derivatives with peptides or proteins. The object of this invention is also the corresponding processes for making the compounds of the invention and the use of these conjugates in diagnostic determination methods, especially in immunoassays.(FR) L'invention concerne de nouveaux aminoalkylmaléimides ayant la formule générale (I) dans laquelle R1 et R2 sont les mêmes ou sont différents et représentent un hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, et A représente une chaîne alkylène de 2 à 6 atomes de carbone, droite ou ramifiée, saturée ou insaturée, interrompue éventuellement par un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupe carbonyle ainsi que leurs sels d'addition d'acide correspondants. L'invention se rapporte en outre aux dérivés amidoalkylmaléimides formés à partir des composés de formule générale (I) et des partenaires de liaison immunologiques. De plus, l'invention concerne des conjugués immunologiques pouvant être obtenus par réaction des dérivés amidoalkylmaléimides avec des peptides ou des protéines. La présente invention concerne également les procédés correspondants de fabrication des composés selon l'invention, ainsi que l'application de ces conjugués dans des méthodes diagnostiques d'analyse, notamment dans des immuno-dosages.
• AMINOALKYLMALEIMIDE UND DAVON ABGELEITETE HAPTEN- UND ANTIGENDERIVATE SOWIE KONJUGATE MIT PEPTIDEN ODER PROTEINEN
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0429611A1

  公开（公告）日：1991-06-05
• PIPERIDINE ANALOGS AND CONJUGATES OF PROCAINAMIDE AND NAPA
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM CORPORATION

  公开号：EP0742903A1

  公开（公告）日：1996-11-20